hexahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]dioxol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: hexahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]dioxol-2-one
• 英文别名: 4,5,6,7,8,8a-hexahydro-3aH-cyclohepta[d][1,3]dioxol-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: YSSUBUNEGWFVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1,2-环氧基环庚烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到hexahydro-4H-cyclohepta[d][1,3]dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化剂的计算机辅助合理设计，用于从CO2和内部环氧化物选择性形成环状碳酸酯

  摘要：

  详细研究了Fe-salen和Kleij催化剂促进的CO2与内部环氧化物之间环状碳酸酯形成反应的催化机理，以更好地理解如何提高催化效率。具体而言，我们旨在使催化剂对形成环状碳酸酯更具化学选择性，并防止通过开环聚合反应导致聚碳酸酯发生竞争性副反应。得出了一些合理的设计原理，并首先使用基于密度泛函理论的计算机模型进行了测试。然后准备了在计算机模型中确定的最有前途的候选物，发现它显示出显着增强的对形成环状碳酸酯的反应性，从而支持了从计算机模拟中得出的机理见解的有效性。我们提出环状碳酸盐是在内层机理中最有效地形成的，在该机理中，CO2和环氧化物基质都利用金属中心进行键键形成事件。相反，开环聚合使用外球机理，其中碳酸盐侵蚀并开环结合到金属上的环氧化物，而没有直接与金属结合。利用这些机理上的差异，通过提高环状碳酸酯形成反应的速率来实现化学选择性催化剂，而使聚合路径基本不受影响。碳酸盐侵蚀并开环结合到金属

  DOI：

  10.1039/c7cy01435j

文献信息

• An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex and its use in CO₂-fixation reactions with terminal and internal epoxides
  作者：J. Steinbauer、A. Spannenberg、T. Werner

  DOI：10.1039/c7gc01114h

  日期：——

  Calcium punched beyond its weight: An in situ formed Ca²⁺–crown ether complex showed unprecedented efficiency in cyclic carbonate synthesis.

  钙超出了其重量范围：一种原位形成的Ca²⁺–冠醚复合物在环状碳酸酯合成中表现出前所未有的效率。
• One-pot synthesis of oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates from epoxides and chlorosulfonyl isocyanate: theoretical evidence for an asynchronous concerted pathway
  作者：Esra Demir、Ozlem Sari、Yasin Çetinkaya、Ufuk Atmaca、Safiye Sağ Erdem、Murat Çelik

  DOI：10.3762/bjoc.16.148

  日期：——

  The one-pot reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with epoxides having phenyl, benzyl and fused cyclic alkyl groups in different solvents under mild reaction conditions without additives and catalysts was studied. Oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates were obtained in ratios close to 1:1 in the cyclization reactions. The best yields of these compounds were obtained in dichloromethane

  在没有添加剂和催化剂的温和反应条件下，研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与具有苯基，苄基和稠环烷基的环氧化物在不同溶剂中的一锅反应。在环化反应中，恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的比例接近1：1。这些化合物在二氯甲烷（DCM）中的收率最高。与16种已知化合物一起，用一种有效而直接的方法合成了两种新型的恶唑烷酮衍生物和两种新型的环状碳酸酯。与现有方法相比，此处提出的合成方法具有以下明显的优势：与不含金属的试剂进行一锅法反应，反应时间短，收率高，纯化方法非常简单。此外，在M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上使用密度泛函理论（DFT）方法，阐明了环加成反应的机理。对与导致恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的两个可能通道相关的势能面的进一步研究显示，环加成反应通过气相和DCM中的异步协同机制进行。
• METAL CATALYSTS FOR SELECTIVE FORMATION OF CYCLIC CARBONATES, PROCESS FOR PREPARING CYCLIC CARBONATE USING THE SAME AND USE OF CYCLIC CARBONATE
  申请人：KOREA ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20170081302A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Provided are a novel metal catalyst for preparing cyclic carbonate, and a method for preparing cyclic carbonate using the same, and more particularly, a method for selectively preparing cyclic carbonate in a high yield and at a higher conversion rate as compared to the existing catalysts, using the metal complex including a ligand represented by Chemical Formula 1 below and a trivalent metal in Group 8 or Group 13 as a catalyst and using various structures of epoxide compounds and carbon dioxide as raw materials. In addition, provided are the prepared cyclic carbonate, and an electrolyte including the same: in Chemical Formula 1, R 1 is hydrogen, (C1-C20)alkyl or halogen; R 2 is hydrogen, (C1-C20)alkyl, (C1-C20)alkoxy, halogen or nitro.

  提供了一种用于制备环状碳酸酯的新型金属催化剂，以及使用该催化剂制备环状碳酸酯的方法，更具体地说，使用包括化学式1所示的配体和第8族或第13族的三价金属作为催化剂，并利用环氧化合物和二氧化碳等原料，以高产率和更高转化率选择性制备环状碳酸酯的方法，相较于现有催化剂。此外，提供了制备的环状碳酸酯，以及包括该碳酸酯的电解质：在化学式1中，R1为氢、(C1-C20)烷基或卤素；R2为氢、(C1-C20)烷基、(C1-C20)烷氧基、卤素或硝基。
• Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,3-disubstituierten Harnstoffen und 1,2-Diolen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0002526A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 1,3- disubstituierten Harnstoffen und 1,2-Diolen durch Umsetzung von cyclischen Carbonaten mit Aminen in bestimmtem Mengeverhältnis bei höherer Temperatur. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Harnstoffe I sind wertvolle Ausgengsmaterialien zur Synthese von Farbstoffen und Pflanzenschutzmitteln.

  通过环状碳酸盐与胺在高温下按特定数量比反应同时制备 1,3-二取代脲和 1,2-二醇的工艺。 根据本发明的工艺可制备的脲 I 是合成染料和植物保护剂的重要起始原料。
• US9850223B2
  申请人：——

  公开号：US9850223B2

  公开（公告）日：2017-12-26