(3SR,4RS)-2-(1,1-dimethyl-1-phenylsilyl)-3-phenyl-1-nonen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3SR,4RS)-2-(1,1-dimethyl-1-phenylsilyl)-3-phenyl-1-nonen-4-ol
• 英文别名: (3S,4R)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylnon-1-en-4-ol
• 化学式: C₂₃H₃₂OSi
• 分子量: 352.592
• InChiKey: FCRZIEUPENKRTD-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙-1,2-二烯基苯 、 正己醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 3-碘-2-甲基环己-2-烯-1-酮 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(3SR,4RS)-2-(1,1-dimethyl-1-phenylsilyl)-3-phenyl-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  以有机碘化物为引发剂的钯催化的阿伦烯硅化反应：机理与应用

  摘要：

  钯配合物催化从丙二烯 1 和 2-(二甲基苯基硅烷基)-4,4,5,5-四甲基[1,3,2]二氧杂硼烷 (5) 合成各种 2-甲硅烷基烯丙基硼酸酯 7 的高度区域和立体选择性方法并描述了由有机碘化物引发。在 Pd(dba)(2) (5 mol %) 和有机碘化物存在下，用硼基硅烷 5 处理单取代的芳基和烷基丙二烯 RCH=C=CH(2) (1a-m) 和 1,1-二甲基丙二烯 (1n) 3a (10 mol%) 以中等至极好的收率提供相应的硅化产物 7a-n。这种催化硅化反应是完全区域选择性的，5 的甲硅烷基加到中心碳上，硼基加到丙二烯的未取代末端碳上。此外，反应显示出非常高的 E 立体选择性，Z/E 比在 1/99 到 7/93 的范围内。在没有有机碘化物的情况下，1 与 5 的硅化仍然进行，但产生的产物具有与 7 完全不同的区域化学。硅化化学可用于合成高烯丙醇。在 Pd(dba)(2)

  DOI：

  10.1021/ja044662q