3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-trifluoromethylphthalide；3-(trifluoromethyl)phthalide；3-(trifluoromethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₅F₃O₂
• 分子量: 202.133
• InChiKey: VXXWABVZYYFDNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone 在 1-苄基-3,4-二氢-1H-吡啶-2-酮 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的酰胺的三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406333
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluoroalkylation/cyclization route to fluorinated phthalides

  摘要：

  本文介绍了一种多功能且实用的方法，用于一锅法合成C3-全氟烷基取代邻苯二甲酸酐。在KF或三乙胺的处理下，2-氰基苯甲醛通过亲核加成反应和随后的分子内环化反应与（全氟烷基）三甲基硅烷反应，以良好的产率得到全氟烷基邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.12
• 作为试剂：
  描述：

  溴代丙二酸二乙酯 、 4-(pent-4-en-1-yloxy)benzonitrile 在 dioxide titanium 、 3-(trifluoromethyl)-1(3H)-isobenzofuranone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用非均相可见光光催化将原子转移自由基加成至未活化的烯烃上

  摘要：

  已发现在催化性高价碘（III）试剂存在下，在多相光催化剂二氧化钛上产生可见光，这是一种有效的方法，可在无轻金属和重金属的条件下，对未活化的烯烃引发广泛的原子转移自由基加成反应。条件。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701382

文献信息

• 一种3-三氟甲基苯酞的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106674171B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种3‑三氟甲基苯酞的制备方法，其步骤为：2‑甲酰基苯甲酸酯、三氟甲基三甲基硅烷和碳酸钾按比例混合后加入有机溶剂，搅拌反应，反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，分离得到有机相，干燥，减压蒸馏除去溶剂，经柱层析得到产物3‑三氟甲基苯酞。本发明选用廉价易得的2‑甲酰基苯甲酸酯作为原料，反应活性高，反应条件温和，无需添加过渡金属盐作为催化剂，降低环境危害，采用一锅两步法反应，产物收率高，副产物少，适用于工业化生产。
• NOVEL FLUOROERGOLINE ANALOGS
  申请人：Cook Robert O.

  公开号：US20120329806A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Provided herein are novel fluoroergoline derivatives and compositions thereof. In other embodiments, provided herein are methods of treatment, prevention, or amelioration of a variety of medical disorders such as, for example, migraine using the compounds and compositions disclosed herein. In still other embodiments, provided herein are methods of agonizing receptors such as, for example, the 5-HT 1D and/or the 5-HT 1B receptor, without agonizing the 5-HT 2B receptor using the compounds and compositions disclosed herein. In still other embodiments, provided herein are methods of antagonizing or inhibiting activity at receptors such as, for example, the adrenergic alpha 2A and/or the alpha 2B receptors using the compounds and compositions disclosed herein.

  本文提供了新型的氟麦角酸衍生物及其组合物。在其他实施例中，本文提供了使用所披露的化合物和组合物治疗、预防或改善多种医学疾病的方法，例如偏头痛。在其他实施例中，本文提供了使用所披露的化合物和组合物激动5-HT1D和/或5-HT1B受体，而不激动5-HT2B受体的方法。在其他实施例中，本文提供了使用所披露的化合物和组合物拮抗或抑制肾上腺素α2A和/或α2B受体活性的方法。
• Aryl, heteroaryl, and heterocyclic pharmaceutical compounds for treatment of medical disorders
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11084800B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  本发明提供了补体因子 D 抑制剂、药物组合物及其用途以及制造工艺。所提供的化合物包括式I、式II、式III、式IV和式V，或其药学上可接受的盐、原药、同位素类似物、N-氧化物或分离异构体，可选药学上可接受的组合物。本文所述的抑制剂以因子 D 为靶点，抑制或调节补体级联。
• Nucleophilic trifluoromethylation of anhydrides employing (trifluoromethyl)trimethylsilane: Synthesis of γ-trifluoromethylated γ-butyrolactones
  作者：Chonticha Masusai、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.006

  日期：2013.10

  Fluoride-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of acid anhydrides using CF3SiMe3 provided the corresponding gamma-hydroxy-gamma-trifluoromethyl-gamma-butyrolactones. The utility of these adducts was further demonstrated by treatment with Grignard reagents, leading to gamma-trifluoromethylated gamma-butyrolactones. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Reinecke, Manfred G.; Chen, Lao-Jer, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 3, p. 318 - 322
  作者：Reinecke, Manfred G.、Chen, Lao-Jer

  DOI：——

  日期：——