(E)-3-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-2-((E)-(2-methylphenyl)diazenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-2-((E)-(2-methylphenyl)diazenyl)acrylaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: HQWSPYOCSAATIH-WCUYJECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-2-((E)-(2-methylphenyl)diazenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物的合成、抗癌和抗菌评价：PI3K 抑制、群体感应和分子建模研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115976

文献信息

• Synthesis, anticancer and antimicrobial evaluation of new benzofuran based derivatives: PI3K inhibition, quorum sensing and molecular modeling study
  作者：Omar A. El-Khouly、Morkos A. Henen、Magda A.-A. El-Sayed、Mona I. Shabaan、Shahenda M. El-Messery

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115976

  日期：2021.2

  induced by compounds 8 and 9. Molecular docking, binding affinity surface mapping, and contact preference of the synthesized compounds 8, 9 and 11 against PI3K were estimated and studied computationally using molecular operating environment software (MOE) and showed good interaction with essential residues for inhibition Val851. In addition, antimicrobial activity was evaluated against gram positive isolates

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测