(E)-3-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-2-((E)-(2-methylphenyl)diazenyl)acrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-2-((E)-(2-methylphenyl)diazenyl)acrylaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: HQWSPYOCSAATIH-WCUYJECPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxy-2-((E)-(2-methylphenyl)diazenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物的合成、抗癌和抗菌评价：PI3K 抑制、群体感应和分子建模研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115976