N-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-butyl-2-hydroxymethylpiperidine-3,4-diol
• 英文别名: 1-Butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol；1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: IODUPADKAVXSTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 (3S,4R)-6-[(benzyloxycarbonyl)amino]-5,6-dideoxyhex-2-ulose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以51%的产率得到N-butyl-D-fagomine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的6-磷酸果糖醛缩酶：D-法戈敏，N-烷基化衍生物的制备和初步生物学测定。

  摘要：

  [结构：见正文] D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）以51％的分离产率和99％的de介导了D-fagomine及其某些N-烷基化衍生物的新颖，简单的两步化学酶法合成。关键步骤是在N-Cbz-3-氨基丙醛中FSA催化的简单二羟丙酮（DHA）的羟醛加成。FSA的使用大大简化了使用磷酸二羟基丙酮磷酸酯或DHA /酯的酶促程序。合成的一些N-烷基衍生物引起了抗真菌和抗菌活性以及增强的抑制活性，以及​​对β-半乳糖苷酶和α-葡萄糖苷酶的选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0625482

文献信息

• SYNTHESIS OF AN AZASUGAR AND THE INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP3081555B1

  公开（公告）日：2017-11-22
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY MIGLUSTAT
  申请人：Navinta, LLC

  公开号：EP3031800B1

  公开（公告）日：2019-07-31
• [EN] HIGHLY PURIFIED BATCHES OF PHARMACEUTICAL GRADE 1-DEOXYGALACTONOJIRIMYCIN COMPOUNDS<br/>[FR] LOTS HAUTEMENT PURIFIÉS DE COMPOSÉS DE 1-DÉSOXYGALACTONOJIRIMYCINE DE QUALITÉ PHARMACEUTIQUE
  申请人：[en]AMICUS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022132992A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Provided are methods of producing Active Pharmaceutical Ingredient (API) grade migalastat hydrochloride, and for purifying intermediate grade migalastat hydrochloride. Further provided are methods of producing [(2R,3S,4R,5S)-1-butyl-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol hydrochloride (lucerastat hydrochloride) and other 1-deoxygalactonojirimycin compounds, as well as methods of purifying intermediate grade lucerastat hydrochloride and other 1-deoxygalactonojirimycin compounds.
• Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis:  Preparation of <scp>d</scp>-Fagomine, <i>N</i>-Alkylated Derivatives, and Preliminary Biological Assays
  作者：José A. Castillo、Jordi Calveras、Josefina Casas、Montserrat Mitjans、M. Pilar Vinardell、Teodor Parella、Tomoyuki Inoue、Georg A. Sprenger、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/ol0625482

  日期：2006.12.1

  straightforward two-step chemo-enzymatic synthesis of D-fagomine and some of its N-alkylated derivatives in 51% isolated yield and 99% de. The key step is the FSA-catalyzed aldol addition of simple dihydroxyacetone (DHA) to N-Cbz-3-aminopropanal. The use of FSA greatly simplifies the enzymatic procedures that used dihydroxyacetonephosphate or DHA/esters. Some N-alkyl derivatives synthesized elicited antifungal

  [结构：见正文] D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）以51％的分离产率和99％的de介导了D-fagomine及其某些N-烷基化衍生物的新颖，简单的两步化学酶法合成。关键步骤是在N-Cbz-3-氨基丙醛中FSA催化的简单二羟丙酮（DHA）的羟醛加成。FSA的使用大大简化了使用磷酸二羟基丙酮磷酸酯或DHA /酯的酶促程序。合成的一些N-烷基衍生物引起了抗真菌和抗菌活性以及增强的抑制活性，以及​​对β-半乳糖苷酶和α-葡萄糖苷酶的选择性。