(E)-tert-butyl(hex-3-en-5-ynyloxy)dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl(hex-3-en-5-ynyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-hex-3-en-5-ynoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi
• 分子量: 210.392
• InChiKey: XOALYXGOJMTYKS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl(hex-3-en-5-ynyloxy)dimethylsilane 在 吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酸铵 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-1-yne-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  带有碳酸盐或酰氧基基团的炔烃的费歇尔卡宾戊烯化反应：3-取代的1-茚满酮的合成。

  摘要：

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00901
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (E)-tert-butyl(hex-3-en-5-ynyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  带有碳酸盐或酰氧基基团的炔烃的费歇尔卡宾戊烯化反应：3-取代的1-茚满酮的合成。

  摘要：

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00901

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。
• Zeng, Fanxing; Negishi, Ei-Ichi, Organic Letters, 2002, vol. 4, # 5, p. 703 - 706
  作者：Zeng, Fanxing、Negishi, Ei-Ichi

  DOI：——

  日期：——
• Fischer Carbene Pentannulation with Alkynes Having Adjacent Carbonate or Acyloxy Groups: Synthesis of 3-Substituted 1-Indanones
  作者：Rodney A. Fernandes、Sachin P. Gholap、Vijay P. Chavan、Akeel S. Saiyed、Shubhankar Bhattacharyya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00901

  日期：2020.5.1

  Various aryl Fischer carbenes reacted with alkynes having adjacent acyloxy or carbonate groups to regioselectively deliver 3-substituted 1-indanones. The acyloxy or carbonate group probably coordinates with the Cr metal to give a tetra-coordinated chromium complex forming a six-membered ring that retards CO insertion for ketene formation, which is required for benzannulation. Alternatively, the ortho

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。