2-chloromethyl-3-chlorodiazirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 2-chloromethyl-3-chlorodiazirine
• 英文别名: 3-Chloro-3-chloromethyldiazirine；3-chloro-3-(chloromethyl)diazirine
• 化学式: C₂H₂Cl₂N₂
• 分子量: 124.957
• InChiKey: IKQRVOYFYGTTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 2-chloromethyl-3-chlorodiazirine 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种确定 3-氯-3-烷基二氮丙啶光解途径的非光谱方法：卡宾、重氮和激发态重排

  摘要：

  C(60) 充当形成卡宾、重氮化合物以及通过 3-chloro-3-isopropyldiazirine 和 3-chloro-3-chloromethyldiazirine 光解中的激发态重排产物的机制探针。卡宾与 C(60) 相加形成甲烷富勒烯，而重氮化合物与 C(60) 相加形成富勒烯。烯烃产物是激发态重排的结果。

  DOI：

  10.1021/ja0116876

文献信息

• Rearrangement of Alkylchlorocarbenes:  1,2-H Shift in Free Carbene, Carbene−Olefin Complex, and Excited States of Carbene Precursors
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、Kyu Chul Kim、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1021/ja952700n

  日期：1996.4.24

  in the presence of olefins gives a cyclopropane (3) by addition of the generated carbene to the olefin and a vinyl chloride derivative (2) resulting from a 1,2-H shift rearrangement. This rearrangement may occur either in the carbene or in some excited state, precursor of the carbene (RIES mechanism), or in a “carbene + olefin complex” on the way to the formation of 3 (COC mechanism). Results obtained

  在烯烃存在下烷基氯二氮丙啶 (1) 的光解通过将生成的卡宾加成到烯烃和由 1,2-H 移位重排产生的氯乙烯衍生物 (2) 得到环丙烷 (3)。这种重排可能发生在卡宾或某种激发态、卡宾的前体（RIES 机制）中，或在形成 3 的过程中的“卡宾 + 烯烃复合物”（COC 机制）中。通过时间分辨光声量热法以及在四甲基乙烯存在下 ClCH2C(N2)Cl 和 CH3(CH2)2C(N2)Cl 的热解和光解获得的结果清楚地表明 RIES 和 COC 机制都起作用，但效率很大程度上取决于二氮嗪的性质。重新检查先前用苄基氯二氮嗪获得的结果表明，
• A Nonspectroscopic Method To Determine the Photolytic Decomposition Pathways of 3-Chloro-3-alkyldiazirine:  Carbene, Diazo and Rearrangement in Excited State
  作者：Takatsugu Wakahara、Yasuyuki Niino、Takashi Kato、Yutaka Maeda、Takeshi Akasaka、Michael T. H. Liu、K. Kobayashi、S. Nagase

  DOI：10.1021/ja0116876

  日期：2002.8.1

  of carbene, diazo compound, and for the rearranged product via the excited state in the photolysis of 3-chloro-3-isopropyldiazirine and 3-chloro-3-chloromethyldiazirine. The carbene adds to C(60) to form methanofullerene, whereas the diazo compound adds to C(60) to form fulleroid. The olefin product arises as a result of the rearrangement in the excited state.

  C(60) 充当形成卡宾、重氮化合物以及通过 3-chloro-3-isopropyldiazirine 和 3-chloro-3-chloromethyldiazirine 光解中的激发态重排产物的机制探针。卡宾与 C(60) 相加形成甲烷富勒烯，而重氮化合物与 C(60) 相加形成富勒烯。烯烃产物是激发态重排的结果。