1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: STAQTNRGWOQPPN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型1-（7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基）取代的查尔酮衍生物：合成，表征和抗癌活性。

  摘要：

  癌症治疗仍然需要发现新的化合物。查耳酮及其衍生物在不同的癌细胞中具有抗癌潜力。通过1-（7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基）乙酮与不同芳族醛的碱催化Claisen-Schmidt反应合成了一系列新的苯并呋喃取代的查尔酮衍生物，得到了1-（7-乙氧基- 1-苯并呋喃-2-基）取代的查耳酮衍生物3a-j。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13对特征进行了表征13 C NMR光谱技术。查尔酮化合物的抗生长作用已通过SRB和ATP细胞活力测定法在乳腺癌（MCF-7），非小细胞肺癌（A549）和前列腺癌（PC-3）细胞系中进行了测试。通过线粒体膜电位，膜联蛋白V染色和胱天蛋白酶3/7活性检测凋亡。活性氧物质的形成由DCFDA确定。结果表明查尔酮衍生物具有抗癌活性，尤其是查尔酮衍生物3a对癌细胞具有细胞毒性作用。另外，查耳酮衍生物3a通过胱天蛋白酶依赖性途径在前列腺癌细胞，肺癌细胞和乳腺癌细胞中诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.017

文献信息

• Novel 1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl) substituted chalcone derivatives: Synthesis, characterization and anticancer activity
  作者：Demet Coskun、Merve Erkisa、Engin Ulukaya、Mehmet Fatih Coskun、Ferda Ari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.017

  日期：2017.8

  discovered. Chalcone and its derivatives exhibit anticancer potential in different cancer cells. A new series of benzofuran substituted chalcone derivatives was synthesized by the base-catalyzed Claisen-Schmidt reaction of the 1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl) ethanone with different aromatic aldehydes to yield 1-(7-ethoxy-1-benzofuran-2-yl) substituted chalcone derivatives 3a-j. The derivatives were characterized

  癌症治疗仍然需要发现新的化合物。查耳酮及其衍生物在不同的癌细胞中具有抗癌潜力。通过1-（7-乙氧基-1-苯并呋喃-2-基）乙酮与不同芳族醛的碱催化Claisen-Schmidt反应合成了一系列新的苯并呋喃取代的查尔酮衍生物，得到了1-（7-乙氧基- 1-苯并呋喃-2-基）取代的查耳酮衍生物3a-j。通过元素分析，FT-IR，1 H NMR和13对特征进行了表征13 C NMR光谱技术。查尔酮化合物的抗生长作用已通过SRB和ATP细胞活力测定法在乳腺癌（MCF-7），非小细胞肺癌（A549）和前列腺癌（PC-3）细胞系中进行了测试。通过线粒体膜电位，膜联蛋白V染色和胱天蛋白酶3/7活性检测凋亡。活性氧物质的形成由DCFDA确定。结果表明查尔酮衍生物具有抗癌活性，尤其是查尔酮衍生物3a对癌细胞具有细胞毒性作用。另外，查耳酮衍生物3a通过胱天蛋白酶依赖性途径在前列腺癌细胞，肺癌细胞和乳腺癌细胞中诱导凋亡。