3-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofuran
• 英文别名: ethyl (3S,3aR)-3-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-benzofuran-7-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: PQBPAHIGLQBRIB-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofuran 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-7-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  6-[(ethoxy)(trimethylsilanyloxy)methylidene]-1-(trimethylsilanyloxy)cyclohexene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805

文献信息

• Efficient Synthesis of Furan-2-ylacetates, 7-(Alkoxycarbonyl)benzofurans, and 7-(Alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans Based on Cyclization Reactions of Free and Masked Dianions:  A “Cyclization/Dehydrogenation” Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo051767i

  日期：2005.11.1

  A variety of furan-2-ylacetates have been prepared by dehydrogenation of monocyclic 2-alkylidene-tetrahydrofurans, which are readily available by cyclizations of open-chained 1,3-dicarbonyl dianions with 1-bromo-2-chloroethane. 5'H-[2,3']Bifuranyl-2'-ones are available based on sequential "cyclization/dehydrogenation" reactions of alpha-acetyl-gamma-butyrolactones. A variety of 7-(alkoxycarbonyl)-benzofarans and 7-(alkoxycarbonyl)-2,3-dihydrobenzofurans were prepared by a cyclization/ dehydrogenation strategy. These reactions rely on cyclizations of 2-oxocycloalkane-1-carboxylate/derived 1,3-dicarbonyl dianions ("free dianions") or 1,3-bis-silyl enol ethers ("masked dianions") with various 1,2-dielectrophiles.
• Regioselective Synthesis of Functionalized Furans by Cyclization of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Chloro-2,2-dimethoxyethane
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200400805

  日期：2005.5

  Cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-chloro-2,2-dimethoxyethane allowed an efficient, regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxytetrahydrofurans. The TFA-mediated elimination of methanol resulted in the formation of functionalized furans. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzofurans were prepared and transformed into 4,5,6,7-tetrahydro-2,3-benzofurans

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)