benzylidene[3-(1-naphthyl)prop-2-enyl]amine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzylidene[3-(1-naphthyl)prop-2-enyl]amine N-oxide
• 英文别名: N-[(E)-3-naphthalen-1-ylprop-2-enyl]-1-phenylmethanimine oxide
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: OQBWCFPXMYRRDH-SIWXODFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 rac-1-(1-naphthyl)allyl acetate 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 作用下， 反应 6.0h， 以47%的产率得到benzylidene[3-(1-naphthyl)prop-2-enyl]amine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化的肟化烯丙基取代基的烯丙基化肟醚和硝基的选择性合成

  摘要：

  考察了肟作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的活力。肟的氧原子在π-烯丙基钯配合物的反应中充当反应性亲核试剂。在Pd（PPh 3）4存在下，用碳酸烯丙酯进行肟的烯丙基取代，可选择性地得到线性的O-烯丙基化肟醚，而无需碱。相反，在存在K 2 CO 3或Et 2 Zn作为碱的情况下，钯与乙酸烯丙酯的反应顺利进行。通过使用钯（II）催化剂选择性地形成硝酮。在Pd（cod）Cl 2存在下通过与肟的氮原子反应，在无溶剂条件下，用乙酸烯丙酯将肟的烯丙基取代提供了N-烯丙基化的硝酮。

  DOI：

  10.1021/jo050632+