(S)-5-((S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-((S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: QMRAPIFBJXRALX-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 2-tert-butyldimethylsilyloxyfuran 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 38.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(S)-5-((S)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在水介质上的非催化，非对映选择性的Vukaiyama Mudolyama Aldol反应：吡咯对呋喃2-甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  据报道，在超声波辐射下，几乎在人体温度下，在咸水/甲醇介质中，吡咯/呋喃基二烯氧基硅烷与芳族醛之间发生了第一个未催化的非对映选择性乙烯基Mukaiyama aldol反应。对于吡咯二烯，反应是反选择性的，而呋喃二烯的反应是顺选择性的。强调了水作为反应介质和促进剂的双重作用。

  DOI：

  10.1021/jo101799e

文献信息

• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。
• Uncatalyzed, Diastereoselective Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions on Aqueous Media: Pyrrole vs Furan 2-Silyloxy Dienes
  作者：Claudio Curti、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo101799e

  日期：2010.12.17

  diastereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction is reported, between pyrrole/furan-based dienoxy silanes and aromatic aldehydes on salty water/methanol medium, at almost human body temperature, under ultrasonic irradiation. With pyrrole dienes the reaction is anti-selective, while that of furan dienes is syn-selective. The dual role of water as both reaction medium and promoter is highlighted.

  据报道，在超声波辐射下，几乎在人体温度下，在咸水/甲醇介质中，吡咯/呋喃基二烯氧基硅烷与芳族醛之间发生了第一个未催化的非对映选择性乙烯基Mukaiyama aldol反应。对于吡咯二烯，反应是反选择性的，而呋喃二烯的反应是顺选择性的。强调了水作为反应介质和促进剂的双重作用。