[diisopropyl-(1,1-dimethylallyl)oxy]silyl diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [diisopropyl-(1,1-dimethylallyl)oxy]silyl diazoacetate
• 英文别名: [2-Methylbut-3-en-2-yloxy-di(propan-2-yl)silyl] 2-diazoacetate；[2-methylbut-3-en-2-yloxy-di(propan-2-yl)silyl] 2-diazoacetate
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃Si
• 分子量: 284.431
• InChiKey: MDUCSAHEPLAPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [diisopropyl-(1,1-dimethylallyl)oxy]silyl diazoacetate 以 xylene 为溶剂， 以1.7%的产率得到6,6,14,14-tetraisopropyl-8,8,16,16-tetramethyl-5,7,13,15-tetraoxa-2,10-diaza-6,14-disilatetracyclo[9.5.1.1^3,9.0^2,10]octadecane-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-甲硅烷基-α-二重氮乙酸酯和重氮乙酸甲硅烷基酯的硅系链的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α-[二叔丁基（炔丙基氧基）甲硅烷基]-α-重氮乙酸甲酯（6）经历热分子内1,3-偶极环加成反应，形成双环吡唑8。结构相似，但Si– i Pr 2 –而不是Si– t Bu 2连接的重氮乙酸酯12a，b通过存在/分子间环加成序列发生热反应以形成环寡聚物，并在存在下经历分子内[3 + 2]环加成的氧化银。可以分离出吡唑内酯13a并将其转化为NH-吡唑14a在酸性条件下。（烯氧基）甲硅烷基和（炔氧基）甲硅烷基diazoacetates 15A - ħ从甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯），制备叔丁基重氮乙酸酯，以及不饱和醇。对于15b和15c，观察到热诱导的分子内[3 + 2]环加成导致双环吡唑16，而所有其他重氮乙酸酯15经历非特异性分解。只有在15f的情况下，才能以2％的收率分离出四环1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物20，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00338-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 diisopropylsilanediyl bistriflate 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到[diisopropyl-(1,1-dimethylallyl)oxy]silyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-甲硅烷基-α-二重氮乙酸酯和重氮乙酸甲硅烷基酯的硅系链的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  α-[二叔丁基（炔丙基氧基）甲硅烷基]-α-重氮乙酸甲酯（6）经历热分子内1,3-偶极环加成反应，形成双环吡唑8。结构相似，但Si– i Pr 2 –而不是Si– t Bu 2连接的重氮乙酸酯12a，b通过存在/分子间环加成序列发生热反应以形成环寡聚物，并在存在下经历分子内[3 + 2]环加成的氧化银。可以分离出吡唑内酯13a并将其转化为NH-吡唑14a在酸性条件下。（烯氧基）甲硅烷基和（炔氧基）甲硅烷基diazoacetates 15A - ħ从甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯），制备叔丁基重氮乙酸酯，以及不饱和醇。对于15b和15c，观察到热诱导的分子内[3 + 2]环加成导致双环吡唑16，而所有其他重氮乙酸酯15经历非特异性分解。只有在15f的情况下，才能以2％的收率分离出四环1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物20，并通过X射线衍射分析对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00338-0