7-acetoxy-1,1a,7,7a-tetrahydro-7a-methylbenzo[b]cyclopropa[e]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-acetoxy-1,1a,7,7a-tetrahydro-7a-methylbenzo[b]cyclopropa[e]pyran
• 英文别名: (7a-methyl-1a,7-dihydro-1H-cyclopropa[b]chromen-7-yl) acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OKTNAJJUIBBHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 7-acetoxy-1,1a,7,7a-tetrahydro-7a-methylbenzo[b]cyclopropa[e]pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1-(4-Methyl-2,3-dihydro-benzo[b]oxepin-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid-mediated Ring Expansion Reaction of Benzo[b]cyclopropa[e]pyran-7-ol Acetates: Facile Synthesis of 2-Alkyl Substituted 2,3-Dihydro-1-benzoxepins

  摘要：

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf), benzo[b]cyclopropa[e]pyran-7-ol acetates easily reacted with silyl enol ethers to give 2-alkyl substituted 2,3-dihydro-1-benzoxepin derivatives in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-00-8882