8-phenylnaphthalen-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-phenylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: 1-amino-8-phenylnaphthalene；1-Amino-8-phenylnaphthalin
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RUULIZSYTQWKFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylnaphthalen-1-amine 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7H-苯并[kl]吖啶
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机材料，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压、寿命等。

  公开号：

  KR20150086071A
• 作为产物：
  描述：

  N-(8-phenylnaphthalen-1-yl)picolinamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到8-phenylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用亚氨基吡啶基镍催化剂合成高分子量聚乙烯

  摘要：

  使用亚氨基吡啶基镍催化剂可以生产分子量超过一百万的聚乙烯。

  DOI：

  10.1039/c6cc00457a

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Copper‐Catalyzed C‐4 Carboxylation of 1‐Naphthylamide Derivatives with CBr ₄ /MeOH
  作者：Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Harshvardhan Singh、E. Suresh、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/adsc.201900482

  日期：2019.9.3

  A simple and practical copper catalyzed C‐4 carboxylation reaction of 1‐naphthylamide derivatives using carbon tetra bromide and methanol is reported here. Picolinamide and its derivatives are used as a bidentate directing group for the distal C4‐H functionalization. Various substituted naphthylamide derivatives, and anilides are employed for the carboxylation and proceeds in good yields under mild

  本文报道了使用四溴化碳和甲醇进行简单而实用的铜催化的1-萘酰胺衍生物的C-4羧化反应。Picolinamide及其衍生物用作远端C4-H功能化的双齿引导基团。各种取代的萘酰胺衍生物和苯甲酸酯被用于羧化反应，并在温和的条件下以高收率进行。从实验结果可以看出，1-萘甲酰胺的C4-H羧化反应可能通过单电子转移（SET）途径进行。
• Copper-Catalyzed C4-H Regioselective Phosphorylation/Trifluoromethylation of Free 1-Naphthylamines
  作者：Chunfeng Jing、Xiaolan Chen、Kai Sun、Yongkang Yang、Tong Chen、Yan Liu、Lingbo Qu、Yufen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03768

  日期：2019.1.18

  A novel and facile copper-catalyzed synthetic methodology was developed to access a large variety of 4-phosphoryl-substituted 1-naphthylamines by reacting various 1-naphthylamines with different diarylphosphine oxides in the presence of Cu(OAc)2 and Ag2CO3 in one pot under mild reaction conditions. This copper-catalyzed synthetic system was also suitable for being employed to synthesize 4-trifluoromethyl-substituted

  在Cu（OAc）2和Ag 2 CO 3的存在下，通过使各种1-萘胺与不同的二芳基膦氧化物反应，开发了一种新颖且简便的铜催化合成方法，以获取多种4-磷酰基取代的1-萘胺。一锅在温和的反应条件下。该铜催化的合成系统也适合用于在温和的反应条件下，在DMSO中，在CuI和NaOAc中，在CuI和NaOAc存在下，使各种1-萘胺与Togni's试剂反应，以合成4-三氟甲基取代的1-萘胺。