5-bromooxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 5-bromooxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-Bromooxazolo[4,5-b]pyridine-2-thiol；5-bromo-3H-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine-2-thione
• 化学式: C₆H₃BrN₂OS
• 分子量: 231.073
• InChiKey: LHISDXZYQJJCFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromooxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-thione 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-bromooxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-2,5-diazabicyclo[3.2.2]nonane
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估阿尔茨海默氏病的α4-烟碱乙酰胆碱受体PET / CT显像剂和激动剂的1,4-重氮二羰基[3.2.2]壬烷衍生物

  摘要：

  α7-烟碱乙酰胆碱受体（α7-nAChR）激动剂是治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知障碍的有前途的治疗药物候选物。因此，已经合成了一类新型的1，4-重氮基二[3.2.2]壬烷衍生物，并将其评估为α7-nAChR配体。其中五个显示出高结合亲和力（K i  = 0.001–25 nM）。特别地，K i为14，为0.0069 nM，优于先前报道的最有效配体的数量级。他们中的四个对α7-nAChRs的选择性比对α4β2-nAChRs的选择性高，并且没有明显的hERG（人类醚去相关基因）抑制作用。还初步讨论了它们的激动剂活性。其中一种化合物15（Ki  = 2.98±1.41 nM），进一步用18 F进行放射性标记，以提供[ 18 F] 15进行PET成像，表现出较高的初始大脑摄取（注射后15分钟时11.60±0.14％ID / g），脑/血值（注射后30分钟时为9.57），α7-nAChRs的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.064
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基吡啶 在 sodium methylate 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 5-bromooxazolo[4,5-b]pyridine-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估阿尔茨海默氏病的α4-烟碱乙酰胆碱受体PET / CT显像剂和激动剂的1,4-重氮二羰基[3.2.2]壬烷衍生物

  摘要：

  α7-烟碱乙酰胆碱受体（α7-nAChR）激动剂是治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知障碍的有前途的治疗药物候选物。因此，已经合成了一类新型的1，4-重氮基二[3.2.2]壬烷衍生物，并将其评估为α7-nAChR配体。其中五个显示出高结合亲和力（K i  = 0.001–25 nM）。特别地，K i为14，为0.0069 nM，优于先前报道的最有效配体的数量级。他们中的四个对α7-nAChRs的选择性比对α4β2-nAChRs的选择性高，并且没有明显的hERG（人类醚去相关基因）抑制作用。还初步讨论了它们的激动剂活性。其中一种化合物15（Ki  = 2.98±1.41 nM），进一步用18 F进行放射性标记，以提供[ 18 F] 15进行PET成像，表现出较高的初始大脑摄取（注射后15分钟时11.60±0.14％ID / g），脑/血值（注射后30分钟时为9.57），α7-nAChRs的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.064

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT, ALLEVIATION OR PREVENTION OF DISORDERS ASSOCIATED WITH TAU AGGREGATES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT, LE SOULAGEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À DES AGRÉGATS DE PROTÉINE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2020177952A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of disorders and abnormalities associated with Tau (Tubulin associated unit) protein aggregates including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD).

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗、缓解或预防与Tau（微管相关单元）蛋白聚集相关的一组疾病和异常，包括但不限于神经原纤维缠结（NFTs），如阿尔茨海默病（AD）。
• α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物及其应 用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN107188900B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明实施例提供了一种α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物，其具有以下通式中的任一种，其中，(1)X为：R1为R7为卤素；(2)R2为氢，且R3为卤素或氨基；或者R3为氢，且R2为卤素或氨基；(3)R6为氢，且R4和R5结合成：或者R4为氢，且R5和R6结合成：R8为卤素；(4)Y为氮或碳；Z为R9、R10分别为卤素。本发明所提供的各配体化合物是α7烟碱型乙酰胆碱受体的优良配体化合物，将本发明提供的α7烟碱型乙酰胆碱受体的配体化合物经过放射性化学标记后，其可以作为PET显像剂。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2022078971A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment, alleviation or prevention of a group of diseases, disorders and or abnormality associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein including, but not limited to, Neurofibrillary Tangles (NFTs), such as Alzheimer's disease (AD). The present invention also relates to processes for the preparation of said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods using said compounds, combinations comprising said compounds, medicaments containing them, and their uses in diseases, disorders and/or abnormalities associated with misfolding of Tau protein and/or pathological aggregation of Tau (Tubulin associated unit) protein.

  本发明涉及一类新化合物，可用于治疗、缓解或预防一组与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常，包括但不限于神经纤维缠结（NFT），如阿尔茨海默病（AD）。本发明还涉及制备所述化合物的方法，包括所述化合物的制药组合物，使用所述化合物的方法，包括所述化合物的组合物，含有它们的药物以及它们在与Tau蛋白误折叠和/或Tau（微管相关单元）蛋白的病理聚集有关的疾病、疾病和/或异常中的用途。
• Method for optical measurement of multi-stranded nucleic acid
  申请人：Nakamura Kouki

  公开号：US20050112770A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A method for optical measurement of a multi-stranded nucleic acid which comprises the step of bringing a compound into contact with a multi-stranded nucleic acid wherein said compound is capable of interacting with the multi-stranded nucleic acid, wherein the compound has the following properties: (a) the compound can exist in a substantially colorless and non-fluorescent state under at least one condition in an aqueous solution in the absence of the multi-stranded nucleic acid, and (b) when the multi-stranded nucleic acid is allowed to exist in the condition defined in the above (a), the compound changes to a substantially colored state based on an interaction with the multi-stranded nucleic acid and substantially expresses fluorescent property based on said interaction.

  一种用于多股核酸的光学测量方法，包括以下步骤：将一种化合物与多股核酸接触，所述化合物能够与多股核酸相互作用，且该化合物具有以下性质：(a) 在无多股核酸的情况下，该化合物能够在水溶液中在至少一种条件下处于基本无色和非荧光状态，(b) 当多股核酸存在于上述(a)定义的状态下时，该化合物会因与多股核酸的相互作用而转变为基本上有色的状态，并基于该相互作用而表现出基本上荧光的性质。
• METHOD FOR OPTICAL MEASUREMENT OF MULTI-STRANDED NUCLEIC ACID
  申请人：NAKAMURA Kouki

  公开号：US20080124732A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A method for optical measurement of a multi-stranded nucleic acid which comprises the step of bringing a compound into contact with a multi-stranded nucleic acid wherein said compound is capable of interacting with the multi-stranded nucleic acid, wherein the compound has the following properties: (a) the compound can exist in a substantially colorless and non-fluorescent state under at least one condition in an aqueous solution in the absence of the multi-stranded nucleic acid, and (b) when the multi-stranded nucleic acid is allowed to exist in the condition defined in the above (a), the compound changes to a substantially colored state based on an interaction with the multi-stranded nucleic acid and substantially expresses fluorescent property based on said interaction.

  一种用于光学测量多股核酸的方法，包括以下步骤：将一种化合物与多股核酸接触，其中该化合物能够与多股核酸相互作用，该化合物具有以下特性：（a）在无多股核酸存在的情况下，在水溶液中至少有一个条件下，该化合物可以存在于基本无色且不发荧光的状态；（b）当多股核酸被允许在上述（a）所定义的条件下存在时，该化合物会因与多股核酸的相互作用而转变为基本上带色的状态，并基于该相互作用表现出基本上发荧光的特性。