1-(2-hydroxyisobutanoyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyisobutanoyl)piperidine
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-methyl-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: HSNCFOZIGXYIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyisobutanoyl)piperidine 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(2-Methyl-1-oxo-1-piperidin-1-ylpropan-2-yl) sulfamate
  参考文献：
  名称：

  分子内铑催化的α-氨基CH键的活化：构象因素对由N-氨磺酰氧基乙酰基氮杂环烷烃合成双环缩醛的决定性影响

  摘要：

  据报道，通过分子内铑催化的胺化作用，氮杂环烷中的α-氨基CH键可以被活化。在这项研究中，“活化的”氨磺酰氧基基团通过适当的连接基连接到环内氮原子上。研究了各种结构参数的影响。获得的结果证明了用这种氮杂环烷烃体系可能的显着构象控制。这项工作导致了叔氨基磺酸酯分子内催化成功胺化的第一个例子，叔氨基磺酸酯是已知高度易于消除和/或亲核取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.148
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-甲基-2-羟基丙酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(2-hydroxyisobutanoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  分子内铑催化的α-氨基CH键的活化：构象因素对由N-氨磺酰氧基乙酰基氮杂环烷烃合成双环缩醛的决定性影响

  摘要：

  据报道，通过分子内铑催化的胺化作用，氮杂环烷中的α-氨基CH键可以被活化。在这项研究中，“活化的”氨磺酰氧基基团通过适当的连接基连接到环内氮原子上。研究了各种结构参数的影响。获得的结果证明了用这种氮杂环烷烃体系可能的显着构象控制。这项工作导致了叔氨基磺酸酯分子内催化成功胺化的第一个例子，叔氨基磺酸酯是已知高度易于消除和/或亲核取代的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.148

文献信息

• [EN] PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE JAK3 DE TYPE PYRROLOPYRIDAZINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125893A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of JAK3, thereby making them useful for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明提供了化合物I的公式及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制JAK3的酪氨酸激酶活性，因此使它们在治疗炎症和自身免疫性疾病方面具有用途。
• [DE] SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-PHENYLPYRIDINES AS HERBICIDES<br/>[FR] 2-PHENYLPYRIDINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996021647A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (DE) Substituierte 2-Phenylpyridine (I), wobei n = 0, 1; R1, R3, R4 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl; R2 = H, OH, SH, NO2, NH2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl; R5 = H, CN, Halogen; R6, R13 = H, Halogen; X = -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 = H, NO2, CN, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy; R11 = H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COC1, CONH2, 1-Pyrrolidinylcarbonyl, 1-Piperidinylcarbonyl, 4-Morpholinylcarbonyl, 2-Hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyl, Halogen oder verschiedene organische Reste; R12 = H, NO2, NH2, NHOH, Alkylsulfonylamino, Dialkylsulfonylamino, Halogenalkylsulfonylamino, Alkoxycarbonyl-halogenalkyl, Alkoxycarbonyl-halogenalkenyl; sowie deren Salze, ausgenommen diejenigen (I), bei denen entweder R5, R7, R11, R13 alle Wasserstoff oder R7 und R8 oder R10 und R11 Fluor bedeuten. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) The invention concerns substituted 2-phenylpyridines of formula (I), in which: n = 0, 1; R1, R3 and R4 represent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkyl amino, dialkyl amino, alkyl thio, alkyl thio halide, alkoxy carbonyl, amino carbonyl, alkylamino carbonyl, dialkylamino carbonyl; R2 represents H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide, alkylthio, alkylthio halide, alkyl sulphinyl, alkyl sulphinyl halide, alkylsulphonyl, alkylsulphonyl halide; R5 represents H, CN or halogen; R6, R13 represent H or halogen; X represents -CH2- or -CO-; R7, R8, R9, R10 represent H, NO2, CN, halogen, alkyl, alkyl halide, alkoxy, alkoxy halide; R11 represents H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCL, CONH2, 1-pyrrolidinyl carbonyl, 1-piperidinyl carbonyl, 4-morpholinyl carbonyl, 2-hydroxy carbonyl-pyrrolidine-1-yl-carbonyl, halogen or various organic groups; R12 represents H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulphonyl amino, dialkylsulphonyl amino, alkylsulphonyl amino halide, alkoxy carbonyl-alkyl halide, alkoxycarbonyl-alkenyl halide. The invention also concerns salts of these compounds. Excluded are variants of formula (I) in which R5, R7, R11 and R13 all represent hydrogen or R7 and R8 or R10 and R11 represent fluorine. The said compounds can be used as herbicides and for drying out and defoliating plants.(FR) L'invention concerne des 2-phénylpyridines substituées de formule (I), où n est égal à 0 ou 1; R1, R3, R4 représentent H, OH, SH, NO2, NH2, CN, COOH, CONH2, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylamino, dialkylamino, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonyle, dialkylaminocarbonyle; R2 représente H, OH, SH, NO2, NH2, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy, alkylthio, halogénure d'alkylthio, alkylsulfinyle, halogénure d'alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénure d'alkylsulfonyle; R5 représente H, CN, halogène; R6, R13 représentent H, halogène; X représente -CH2-, -CO-; R7, R8, R9, R10 représentent H, NO2, CN, CN, halogène, alkyle, halogénure d'alkyle, alcoxy, halogénure d'alcoxy; R11 représente H, OH, NO2, NH2, NHOH, CN, CHO, COOH, COCl, CONH2, 1-pyrrolidinylcarbonyle, 1-pipéridinylcarbonyle, 4-morpholinylcarbonyle, 2-hydroxycarbonyl-pyrrolidin-1-yl-carbonyle, halogène ou différents radicaux organiques; R12 représente H, NO2, NH2, NHOH, alkylsulfonylamino, dialkylsulfonylamino, halogénure d'alkylsulfonylamino, alcoxycarbonyl-halogénure d'alkyle, alcoxycarbonyl-halogénure d'alcényle. L'invention concerne également les sels de ces 2-phénylpyridines substituées, à l'exception de ceux de formule (I), où soit R5, R7, R11, R13 représentent tous hydrogène, soit R7 et R8, soit R10 et R11 représentent fluor. L'invention concerne en outre l'utilisation de ces 2-phénylpyridines substituées et de leurs sels en tant qu'herbicides, pour la dessiccation/défoliation de plantes.

  取代的2-硝基吡啶类化合物(I)，其中n＝0,1；R1、R3、R4分别代表H、OH、SH、NO2、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、烷基氨基、二烷基氨基；R2代表H、OH、SH、 、NH2、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫anyl烷基、硫anyl烷基卤素、硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素；R5代表H、CN、卤素；R6、R13代表H、卤素；X代表–CH2–、–CO–；R7、R8、R9、R10分别代表H、 、CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素；R11代表H、OH、 、NH2、NHOH、CN、CHO、COOH、COCl、CONH2、1-环丙醇羰基、1-环丁醇羰基、4-甲氧莱姆基羰基、2-羟甲基丙二醇羰基；R12代表H、 、NH2、NHOH、硫酰基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。所述化合物的盐类也在本发明范围内。除以下情况外，所述化合物及其盐类均可用于作为除草剂用于植物干燥及除去倒生现象。 所述化合物属于以下结构(I)且其中的n＝0、1；且 R1、R3、R4代表H、OH、SH、 、NH2、CN、COOH、CONH2、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R2代表 H、 OH、 SH、 、 NH2、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素、硫基烷基、硫基烷基卤素； R5代表 H、 CN、卤素； R6、 R13代表 H、卤素； X代表 – –、–CO–； R7、 R8、 R9、 R10代表 H、 、 CN、卤素、烷基、烷基卤素、氧基、氧基卤素； R11代表 H、 OH、 、 NH2、 NHOH、 CN、 CHO、 COOH、 COCl、 CONH2、环丙烯基羰基、环丁烯基羰基、甲氧莱姆基羰基、羟甲基丙二醇羰基； R12代表 H、 、 NH2、 NHOH、硫酸基烷基、二硫酰基烷基、硫酰基烷基卤素、氧基羰基-烷基卤素、氧基羰基-烯基卤素。 所述本发明还涉及前式(I)的卤素的盐类的化合物，在下述情况下除除外：当且仅当 R5、 R7、 R11和 R13全是氢，或 R7和 R8，或 R10和 R11代表氟。所述化合物可用于处理除草剂及其用于干燥及除去倒生现象根系的用途。
• Schurig, Volker; Betschinger, Frank, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 555 - 560
  作者：Schurig, Volker、Betschinger, Frank

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUIERTE 2-PHENYLPYRIDINE ALS HERBIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0802904A1

  公开（公告）日：1997-10-29
• PYRROLOPYRIDAZINE JAK3 INHIBITORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2686321B1

  公开（公告）日：2016-11-16