((methoxymethoxy)methanetriyl)tribenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((methoxymethoxy)methanetriyl)tribenzene
• 英文别名: triphenyl-methoxymethoxymethane；Ph3COMOM；[Methoxymethoxy(diphenyl)methyl]benzene
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: STEWDTXDUOFPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((methoxymethoxy)methanetriyl)tribenzene 在 aluminum (III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到叠氮化三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铝进行 MOM 保护的苯甲醇的简便直接偶联反应

  摘要：

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12358
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 2-pyridylthiomethyl methyl ether 在 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以47%的产率得到((methoxymethoxy)methanetriyl)tribenzene
  参考文献：
  名称：

  Methoxymethylation of Alcohols, Phenols, and Avermectin Aglycones Using MOM-2-pyridylsulfide

  摘要：

  Methoxymethyl-2-pyridylsulfide (MOM-ON) is an effective methoxymethylating reagent when used in conjunction with AgOTf, NaOAc, and THF. A wide range of MOM ethers are produced from corresponding phenols and alcohols, including tertiary and allylic alcohols, in good yields and under mild, neutral conditions. This method is also effective for the methoxymethylation of avermectin aglycones.

  DOI：

  10.1021/jo9822582

文献信息

• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。
• Methoxymethylation of Alcohols, Phenols, and Avermectin Aglycones Using MOM-2-pyridylsulfide
  作者：Benjamin F. Marcune、Sandor Karady、Ulf-H. Dolling、Thomas J. Novak

  DOI：10.1021/jo9822582

  日期：1999.4.1

  Methoxymethyl-2-pyridylsulfide (MOM-ON) is an effective methoxymethylating reagent when used in conjunction with AgOTf, NaOAc, and THF. A wide range of MOM ethers are produced from corresponding phenols and alcohols, including tertiary and allylic alcohols, in good yields and under mild, neutral conditions. This method is also effective for the methoxymethylation of avermectin aglycones.
• Facile Direct Coupling Reactions of <scp>MOM</scp> ‐protected Benzylic Alcohols Using Aluminum Chloride
  作者：Tien Tan Bui、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12358

  日期：2021.9

  used protecting groups for alcohols. This study describes novel direct functionalization of the MOM-protected benzylic alcohols. Preparation of allylic compounds from benzyl MOM ethers was successfully achieved by utilization of allyltrimethylsilane and AlCl3. In addition, direct azidation of benzyl MOM ethers using TMSN3 was successful carried out under AlCl3-mediated reaction conditions. These results

  MOM 基团是最常用的醇类保护基团之一。本研究描述了 MOM 保护的苯甲醇的新型直接功能化。利用烯丙基三甲基硅烷和AlCl 3成功地从苄基MOM醚制备烯丙基化合物。此外，在AlCl 3介导的反应条件下，使用TMSN 3成功地进行了苄基MOM 醚的直接叠氮化。这些结果表明，这种新的合成程序是一种有前途的方法，可以直接将 MOM 保护的醇官能化，包括烯丙基化和叠氮化。