2-(trifluoromethylthio)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-(trifluoromethylthio)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Trifluoromethylsulfanyl)cyclopentan-1-one
• 化学式: C₆H₇F₃OS
• 分子量: 184.182
• InChiKey: CHIIFEXAHKSCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 N-[difluoro(trifluoromethyl)-λ4-sulfanyl]-N,N-diethylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到2-(trifluoromethylthio)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  The CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones/lactams/lactones and its extension to deacylative pentafluorophenylthiolation

  摘要：

  CF₃-DAST诱导的环状1,3-二酮内酰胺和内酯的脱酰三氟甲硫基化反应，提供环状三氟甲硫基酮、内酰胺和内酯。

  DOI：

  10.1039/c8cc05409f

文献信息

• Trifluoromethylthiolation of Trimethylsilyl Enol Ethers
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、D. I. Rossman、W. G. Wagner、H. D. Durst

  DOI：10.1080/10426500210666

  日期：2002.4.1

  The treatment of bis-(1,2-trimethylsilyloxy)-1-cyclobutene, 1-(1-trimethylsilyloxy)cyclpentene and 1-(1-trimethylsilyloxy)cyclohexene with trifluoromethylsulfenyl chloride has been found to furnish trifluoromethylthiolated carbonyl derivatives.

  已发现用三氟甲基亚磺酰氯处理双-(1,2-三甲基甲硅烷氧基)-1-环丁烯、1-(1-三甲基甲硅烷氧基)环戊烯和1-(1-三甲基甲硅烷氧基)环己烯可提供三氟甲基硫代羰基衍生物。
• Trifluoromethylsulfenylation of Masked Carbonyl Compounds
  作者：S. Munavalli、D. K. Rohrbaugh、D. I. Rossman、F. J. Berg、G. W. Wagner、H. D. Durst

  DOI：10.1080/00397910008087435

  日期：2000.8

  fluorine containing groups such as trifluoromethyl and trifluoromethylthio moieties considerably enhances the biopharmacological properties of the parent precursors. Trifluoromethylsulfenylation of masked carbonyl functions, such as the enamines using N-(trifluoromethylthio)phthalimide is described in this communication.

  摘要 氟和含氟基团如三氟甲基和三氟甲硫基部分的掺入显着增强了母体前体的生物药理学特性。被掩蔽的羰基官能团（例如使用 N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺的烯胺）的三氟甲基亚磺酰化在本通讯中有所描述。