(Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: SCXKPBCZSSJVKN-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (Z)-methyl 7-hydroxy-6-methyl-2-tosylhept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  跨环克莱森重排反应合成乙烯基环丁烷：（±）-大丁醇的正式合成†

  摘要：

  不饱和的八元内酯经过脱羧和非脱羧的跨环爱尔兰-克莱森重排反应，得到取代的乙烯基环丁烷。描述了（±）-大丁醇的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06619f
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 (Z)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环克莱森重排反应合成乙烯基环丁烷：（±）-大丁醇的正式合成†

  摘要：

  不饱和的八元内酯经过脱羧和非脱羧的跨环爱尔兰-克莱森重排反应，得到取代的乙烯基环丁烷。描述了（±）-大丁醇的形式合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06619f

文献信息

• A One-Pot Multicomponent Coupling Reaction for the Stereocontrolled Synthesis of (<i>Z</i>)-Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Young K. Chen、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0396145

  日期：2004.3.1

  In this Communication, we outline a new one-pot, multicomponent coupling reaction that allows easy access to (Z)-trisubstituted allylic alcohols. Our strategy is based on E to Z isomerization of the 1-bromo-1-dialkylvinylborane upon reaction with dialkylzinc reagents, and subsequent transmetalation to give (Z)-trisubstituted vinylzinc species. In situ trapping of the reactive vinylzinc intermediates with aldehydes furnished a series of (Z)-trisubstituted allylic alcohols. This method represents a viable alternative to the Still-Gennari modification of the HWE olefination reaction, and it has the advantage that it allows coupling of larger fragments.
• Transannular Claisen rearrangement reactions for the synthesis of vinylcyclobutanes: formal synthesis of (±)-grandisol
  作者：Donald Craig、Kiyohiko Funai、Sophie J. Gore、Albert Kang、Alexander V. W. Mayweg

  DOI：10.1039/c1ob06619f

  日期：——

  Unsaturated eight-membered lactones undergo decarboxylative and non-decarboxylative transannular Ireland–Claisen rearrangement reactions, to give substituted vinylcyclobutanes. A formal synthesis of (±)-grandisol is described.

  不饱和的八元内酯经过脱羧和非脱羧的跨环爱尔兰-克莱森重排反应，得到取代的乙烯基环丁烷。描述了（±）-大丁醇的形式合成。