trans-(±)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: trans-(±)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: [(1S,4S)-4-methoxycarbonyloxycyclohex-2-en-1-yl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: RCAUVUPBRYKZEK-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(±)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl methyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  带有Trost配体的Pd0配合物与内-环烯烃-1,4-碳酸氢盐的氧化还原反应导致Diamidato PdII配合物和1,3-环烷基二烯：对映选择性脱对称与催化剂失活

  摘要：

  将Pd 0复杂1承载所述Trost配体2只经历一个浅显的氧化还原反应与1,4- biscarbonates图5b - d和外消旋- 22下形成diamidato -钯的II络合物7和相应的1,3-环二烯8b的– d。的复杂的氧化还原失活1在的反应占主导地位的通路5b的- d与HCO 3 -在室温下。但是，在0°C时六元碳酸氢盐5 b的复杂的催化量的1，和HCO 3 -主要反应在烯丙基烷基化，而导致衬底的高度选择性和desymmetrization醇，得到图6b与≥99％  ee值在66％的产率。在反应中的催化剂负载量的增加5b中与1和HCO 3 - ，得到双环碳酸12b的（96％  ee值，92％）。碳酸酯的形成12b中涉及π烯丙基钯的两个连续间和分子内取代反应II络合物16b的和18b的分别与O-亲核试剂一起，大概通过碳酸氢盐17b作为关键中间体。的中间形成部17b也由醇的转化率表示外消

  DOI：

  10.1002/chem.200902739
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetoxy-2-cyclohexene 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 trans-(±)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl methyl carbonate 、 cis-(±)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]cyclohex-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的二氢吡喃烯丙基烷基化级联反应：呋喃并[3,2- c ]吡喃的区域选择性合成

  摘要：

  区域选择性钯催化的烯丙基烷基化级联反应由各种环状β-二羰基双亲核试剂和3,6-二氢-2 H-吡喃双亲电试剂形成呋喃[3,2- c ]吡喃。二氢吡喃底物中的烯丙基碳酸酯和异头甲硅烷氧基离去基团的组合允许控制该反应中许多区域化学的可能性。环合进行立体会聚，以从顺式或反式取代的起始原料产生顺式融合的呋喃吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol400902d