diethyl 3-hydroxy-5-methylsulfonylthiophene-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: diethyl 3-hydroxy-5-methylsulfonylthiophene-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-hydroxy-5-methylthiothiophene-2,4-dicarboxylate；Diethyl 3-hydroxy-5-(methylsulfanyl)-2,4-thiophenedicarboxylate；diethyl 3-hydroxy-5-methylsulfanylthiophene-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅S₂
• 分子量: 290.361
• InChiKey: KTJAKAXEDBGSJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 diethyl 3-hydroxy-5-methylsulfonylthiophene-2,4-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到diethyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-5-(methylthio)thiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-O-烷基化噻吩的区域选择性索普-齐格勒环化；可使用Aminothieno [3,2-b]呋喃和Aminothieno [3,4-b]呋喃

  摘要：

  摘要 描述并讨论了多官能化氨基硫代[3,2- b ]呋喃和氨基硫代[3,4- b ]呋喃的两步合成。发现在过量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，在邻位带有吸电子基团的O-烷基化噻吩发生缩合。此外，在一个选择性的缩合邻优先于-腈取代基的邻位-酯或邻位的观察-酮的取代基。 描述并讨论了多官能化氨基硫代[3,2- b ]呋喃和氨基硫代[3,4- b ]呋喃的两步合成。发现在过量的1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，在邻位带有吸电子基团的O-烷基化噻吩发生缩合。此外，在一个选择性的缩合邻优先于-腈取代基的邻位-酯或邻位的观察-酮的取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316735
• 作为产物：
  描述：

  2-双甲基磺酰-亚甲基丙二酸二乙酯 、 巯基乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 3-hydroxy-5-methylsulfonylthiophene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiophenes and thieno[3,2-c]pyran-4-ones as antileishmanial and antifungal agents

  摘要：

  A series of highly functionalized thiophene (2) and thieno[3,2-c]pyran-4-one(4) derivatives have been synthesized and evaluated for their antileishmanial and antifungal activities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10153-6

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2,3,4,5-Functionalised Thieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes
  作者：Gilbert Kirsch、Geoffroy Sommen、Alain Comel

  DOI：10.1055/s-2003-38080

  日期：——

  A two steps simple synthesis of 2,3,4,5-functionalised thieno[2,3-b]thiophenes 2-6 from ketene dimethylthioacetals is described.

  描述了从乙烯酮二甲基硫缩醛中两步简单合成 2,3,4,5-功能化的噻吩并[2,3-b]噻吩 2-6。
• Organic compounds and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly S.A.

  公开号：US05015656A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  A pharmaceutical compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently are hydrogen, hydroxy, halo, nitro, amino, C.sub.2-5 acylamino, C.sub.1-4 alkyl, --CHO, --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OC.sub.1-4 alkyl, --COOH, --COC.sub.1-3 alkyl, --CH(OH)C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.2-4 alkenyloxy, C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.1-4 alkylsulphinyl, C.sub.1-4 alkylsulphonyl, N-substituted heterocyclyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphinyl, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenylsulphonamido, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a C.sub.3-5 alkylene bridge; provided that at least one of R.sup.2 and R.sup.3 is C.sub.1-4 alkoxy or C.sub.2-4 alkenyloxy; and X is (i) --(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2 where each R.sup.4 independently is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl or optionally substituted C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --, and n is 1, 2 or 3, or (ii) a 5- to 8-membered alicyclic group containing one or two nitrogen atoms and directly attached to the amido nitrogen or attached by a C.sub.1-3 alkylene chain; and salts and esters thereof.

  化学式为##STR1##的药物化合物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3独立地是氢，羟基，卤素，硝基，氨基，C.sub.2-5酰胺基，C.sub.1-4烷基，--CHO，--CH.sub.2 OH，--CH.sub.2 OC.sub.1-4烷基，--COOH，--COC.sub.1-3烷基，--CH(OH)C.sub.1-3烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.2-4烯基氧基，C.sub.1-4烷基硫基，C.sub.1-4烷基磺酰基，C.sub.1-4烷基磺基，N-取代的杂环基，可选择取代的苯基，可选择取代的苯基硫基，可选择取代的苯基磺酰基，可选择取代的苯基磺胺基，或者R.sup.1和R.sup.2共同形成一个C.sub.3-5烷基桥；前提是R.sup.2和R.sup.3中至少有一个是C.sub.1-4烷氧基或C.sub.2-4烯基氧基；X为(i)--(CH.sub.2).sub.n N(R.sup.4).sub.2，其中每个R.sup.4独立地是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基或可选择取代的C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 --，n为1, 2或3，或者(ii)一个含有一个或两个氮原子的5-到8-成员的脂环基，直接连接到酰胺氮或通过一个C.sub.1-3烷基链连接；以及其盐和酯。
• Thiophene-carboxamide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：LILLY S.A.

  公开号：EP0371594B1

  公开（公告）日：1994-02-16
• US5015656A
  申请人：——

  公开号：US5015656A

  公开（公告）日：1991-05-14
• Synthesis of thiophenes and thieno[3,2-c]pyran-4-ones as antileishmanial and antifungal agents
  作者：Vishnu J. Ram、Atul Goel、P.K. Shukla、A. Kapil

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10153-6

  日期：1997.12

  A series of highly functionalized thiophene (2) and thieno[3,2-c]pyran-4-one(4) derivatives have been synthesized and evaluated for their antileishmanial and antifungal activities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.