3-(methylpropyl)-1(3H)-isobenzofuranone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(methylpropyl)-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 3-butan-2-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DJPDBBJLOQQLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 2-(methoxycarbonyl)phenylzinc iodide 在 chromium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3-(methylpropyl)-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  CrCl（3）介导的醛基中芳基锌化合物的亲核加成：高效，简便地合成功能化的苯酚，1（3H）-异苯并呋喃酮，苄醇或二芳基酮

  摘要：

  在化学计量的CrCl（3）和三甲基氯硅烷（TMSCl）的存在下，芳基锌化合物1c-h向芳基醛2a，b，g的亲核加成反应在室温下平稳进行，以良好的收率得到相应的苯甲醇4a-f。从芳基锌化合物1a，b通过CrCl（3）介导的与芳基醛2a-f的反应得到3-芳基-1（3H）-异苯并呋喃酮3a-f。在芳基锌化合物1c-g与芳基醛2b，g之间完成CrCl（3）介导的反应后，通过向所得溶液中添加过量的苯甲醛作为氧化剂，以高收率获得二芳基酮5a-e。在芳基锌化合物1a，d，f与烷基6b-f的亲核加成中，在添加醛之前，需要用CrCl（3）处理芳基锌化合物，以防止可烯化的醛对芳基锌化合物的快速原型脱锌。在这些CrCl（3）介导的芳基锌化合物与醛的亲核加成反应中，芳基铬（III）可能是反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/jo991444k

文献信息

• 2-(1-ACYLOXYPENTYL) BENZOIC ACID SALT FORMED BY BASIC AMINO ACID OR AMINOGUANIDINE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF
  申请人：China Pharmaceutical University

  公开号：EP3838887A1

  公开（公告）日：2021-06-23

  The present disclosure discloses salts formed by 2-(1-acyloxy-n-pentyl)benzoic acid and basic amino acid or aminoguanidine, a preparation method thereof, pharmaceutical preparations containing these salts, and application thereof in preparation of drugs for preventing or treating ischemic cardiovascular and cerebrovascular diseases, resisting thrombosis and improving cardio-cerebral circulation disorders. The compound of the present disclosure has excellent water solubility, aqueous solution stability and pharmacokinetic properties, also has significant anti-platelet aggregation, anti-thrombosis, anti-cerebral ischemia and neuroprotective activity. The compound of the present disclosure has significantly better effects than those of (S)-butylphthalide and potassium (R/S)-2-(1-hydroxy-n-pentyl) benzoate (PHPB), has significantly lower acute toxicity to mice by intravenous injection than that of butylphthalide and PHPB, has a lower inhibition rate of the hERG potassium channel in CHO-hERG cells than that of (S)-butylphthalide, and has a negative result in Bacterial Reverse Mutation Test (Ames test).

  本发明公开了2-(1-乙酰氧基-n-戊基)苯甲酸与碱性氨基酸或氨基胍形成的盐、其制备方法、含有这些盐的药物制剂，以及其在制备预防或治疗缺血性心脑血管疾病、抗血栓形成和改善心脑循环障碍药物中的应用。本公开的化合物具有优异的水溶性、水溶液稳定性和药代动力学特性，还具有显著的抗血小板聚集、抗血栓形成、抗脑缺血和神经保护活性。与(S)-丁基苯酞和(R/S)-2-(1-羟基-n-戊基)苯甲酸钾（PHPB）相比，本公开的化合物具有明显更好的效果，静脉注射对小鼠的急性毒性明显低于丁基苯酞和 PHPB、在 CHO-hERG 细胞中对 hERG 钾通道的抑制率低于(S)-丁基苯酞，并且在细菌反向突变试验（Ames 试验）中呈阴性结果。
• Oxabicycloheptane prodrugs
  申请人：Lixte Biotechnology, Inc.

  公开号：US10364252B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  The present invention provides a compound having the structure:

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：
• Method for the preparation of phytoprogestogenic extracts from rhizoma ligusticum chuanxiong and uses thereof
  申请人：Yong Leong Eu

  公开号：US20060068045A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A method of extracting phytoprogestogenic compounds from herbs and their use in preparing a medicament for treating humans requiring progesterone replacement or supplement. Assay systems to quantify progesterone and progestogenic receptor activity and a method for assembling a kit for the assays are also provided.

  一种从草药中提取植物孕激素化合物的方法，以及将其用于制备治疗需要补充孕激素的人的药物。此外，还提供了用于量化孕酮和孕激素受体活性的检测系统，以及组装检测试剂盒的方法。
• EP1539205A4
  申请人：——

  公开号：EP1539205A4

  公开（公告）日：2007-07-11
• METHOD FOR THE PREPARATION OF PHYTOPROGESTOGENIC EXTRACTS FROM RHIZOMA LIGUSTICUM CHUANXIONG AND USES THEREOF
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE

  公开号：EP1539205A1

  公开（公告）日：2005-06-15