1,3-dimethyl-4-amino-4-imidazoline-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-amino-4-imidazoline-2-thione
• 英文别名: 4-amino-1,3-dimethylimidazole-2-thione
• 化学式: C₅H₉N₃S
• mdl: MFCD16618351
• 分子量: 143.213
• InChiKey: FILNVQFDAMGPOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-amino-4-imidazoline-2-thione 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到4-amino-5-(5-amino-1,3-dimethyl-2-sulfanylideneimidazol-4-yl)-1,3-dimethylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of α-Aminoacetonitriles with Isothiocyanates. Synthesis of 1,3-Disubstituted 5-Imino-2-thiohydantoins

  摘要：

  α-氨基乙腈与异硫氰酸酯的反应可以在不同条件下得到1-氰甲基-1,3-二取代硫脲或1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮。在极性有机溶剂如甲醇的存在下，前者产物容易环化为后者。1,3-二取代4-氨基-4-咪唑啉-2-硫酮在甲醇中自动氧化生成1,3-二取代5-亚氨基-2-硫脲。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.442
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基甲基-1,3-二甲基硫脲 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-4-amino-4-imidazoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  氟化1-去氮嘌呤的简便合成

  摘要：

  开发了一种从4（5）-氨基咪唑和含多氟烷基的1,3-CCC-双亲电子试剂开始的1-去氮杂嘌呤的制备方法。结果，合成了一组氟化的1-脱氮嘌呤。另外，提出了合成带有糖模拟基团的1-去氮杂嘌呤的合成途径。 咪唑-吡啶-环状-氟-二酮-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216802

文献信息

• 3-Formylchromones, Acylpyruvates, and Chalcone as Valuable Substrates for the Syntheses of Fused Pyridines
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Vyacheslav Sosnovskikh、Satenik Mkrtchyan、Dmitriy Volochnyuk、Dmytro Ostrovskyi、Sergii Dudkin、Anton Kotljarov、Mariia Miliutina、Iryna Savych、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218842

  日期：2010.8

  The reaction of electron-rich aminoheterocycles with 1,3-CCC-dielectrophiles, such as 3-formylchromones, acylpyruvates, and chalcone, provided diversely fused pyridines. Starting from 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-d-ribofuranosyl)-1H-pyrazole, nucleosides containing a pyrazolo[3,4-b]pyridine fragment were obtained, which can be considered as adenosine deaminase (ADA) inhibitors.

  富电子氨基异核环化合物与1,3-CCC-双电亲体（如3-甲酰基色烯、酰基丙酮酸和查尔酮）的反应生成了不同融合的吡啶。以5-氨基-1-(2,3-O-异丙烯基-β-D-核糖呋喃苷)-1H-吡唑为起始物，获得了含有吡唑[3,4-b]吡啶片段的核苷，这些核苷可以被视为腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂。
• Regioselective Direct Arylation of Fused 3-Nitropyridines and Other Nitro-Substituted Heteroarenes: The Multipurpose Nature of the Nitro Group as a Directing Group
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Ester Movsisyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201402715

  日期：2015.1

  We report Pd‐ and Ni‐catalysed, guided and regioselective CH arylations of a series of fused 3‐nitropyridines. The method described here is a facile tool for the chemical functionalisation of drug‐like fused pyridines. The scope and limitations of the reaction, the chemical potential of the nitro group and a putative reaction mechanism are discussed.

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。
• 3-Methoxalylchromone—a novel versatile reagent for the regioselective purine isostere synthesis
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Ashot Gevorgyan、Marcelo Vilches-Herrera、Gagik Ghazaryan、Dmitriy M. Volochnyuk、Dmytro Ostrovskyi、Zeeshan Ahmed、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c0ob00379d

  日期：——

  The first synthesis of 3-methoxalylchromone was described. The reaction of the latter with electron-rich aminoheterocycles afforded a set of heteroannelated pyridines bearing a CO2Me substituent located at the α-position of the pyridine core.

  首次描述了 3-甲氧基苯丙酮的合成。后者与富含电子的氨基杂环反应后，得到了一组杂环吡啶，其吡啶核心的δ位上带有 CO2Me 取代基。
• Imidazole compounds and their use as transglutaminase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05030644A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  Imidazole compounds including imidazoles and imidazolium salts, and their use as transglutaminase inhibitors are disclosed.

  本发明涉及咪唑化合物，包括咪唑和咪唑盐，以及它们作为谷氨酰胺转移酶抑制剂的用途。
• Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Marcelo Vilches-Herrera、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Knar Arakelyan、Dmytro Ostrovskyi、Muhammad S.A. Abbasi、Linda Supe、Ani Hakobyan、Alexander Villinger、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.026

  日期：2013.1

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.