3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-[(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆OS₂
• 分子量: 334.426
• InChiKey: RNRGKMGLMSYAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-(3,4-dimethoxybenzylideneamino)-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of 1,2,4-Triazole linked Thieno[2,3- d]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  从化合物(1)出发，通过多步反应合成了一系列新型的希夫碱衍生物，即3-(4-取代苄亚胺氨基-5-巯基-4H-[1,2,4]三唑-3-基甲基)-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物(7a–k)。在硫酸存在下，关键中间体(6)与各种合适的醛缩合，得到了一系列标题化合物(7a–k)。所有新合成的化合物的结构均基于其元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和MS光谱数据确定。所有这些新型化合物均通过DPPH、过氧化氢和一氧化氮自由基清除实验进行了体外抗氧化活性筛选。化合物7c、7j、7k、7e和7b显示出显著的自由基清除能力，这归因于存在吸电子基团。

  DOI：

  10.2174/157018013804725152
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑衍生物的简便合成

  摘要：

  一系列新型3-[6-(4-取代苯基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑-3-基甲基]-5,6,7 ,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one衍生物(7a-7h)由2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩合成-3-腈 (1) 通过多步反应序列。关键中间体 (6) 在磷酰氯存在下与各种取代的芳族羧酸缩合得到一系列标题化合物 (7a-7h)。所有新合成化合物的结构均基于其 IR、1H-NMR、13C-NMR 和液相色谱质谱数据。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.734306

文献信息

• A facile synthesis of some novel fused [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol derivatives
  作者：Kerru Nagaraju、Yalagala Kotaiah、Chinnam Sampath、Nallapaneni Harikrishna、Chunduri Venkata Rao

  DOI：10.1080/17415993.2012.734306

  日期：2013.6.1

  A series of novel 3-[6-(4-substituted phenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-ylmethyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one derivatives (7a–7h) have been synthesized from 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carbonitrile (1) through a multi-step reaction sequence. The key intermediate (6) on condensation with various substituted aromatic carboxylic acids in

  一系列新型3-[6-(4-取代苯基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑-3-基甲基]-5,6,7 ,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one衍生物(7a-7h)由2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩合成-3-腈 (1) 通过多步反应序列。关键中间体 (6) 在磷酰氯存在下与各种取代的芳族羧酸缩合得到一系列标题化合物 (7a-7h)。所有新合成化合物的结构均基于其 IR、1H-NMR、13C-NMR 和液相色谱质谱数据。
• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至
• Synthesis and Antioxidant Activity of 1,2,4-Triazole linked Thieno[2,3- d]pyrimidine Derivatives
  作者：Suresh Maddila、Avula S. Kumar、Sridevi Gorle、M. Singh、Palakondu Lavanya、S.B. Jonnalagadda

  DOI：10.2174/157018013804725152

  日期：2012.12.1

  A series of Schiff bases derivatives novel 3-(4-substitutedbenzylideneamino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3- ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one derivatives (7a–k) have been synthesized from compound (1) through a multi step reaction. The key intermediate (6) on condensation with various suitable aldehydes in the presence of sulfuric acid afforded a series of title compounds (7a–k). The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of their elemental analysis, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS spectral data. All these novel compounds were screened for their in vitro antioxidant activity by employing DPPH, hydrogen peroxide, and nitric oxide radical scavenging assays. The compounds 7c, 7j, 7k, 7e and 7b showed significant radical savenging due to the presence of electron-withdrawing groups.

  从化合物(1)出发，通过多步反应合成了一系列新型的希夫碱衍生物，即3-(4-取代苄亚胺氨基-5-巯基-4H-[1,2,4]三唑-3-基甲基)-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物(7a–k)。在硫酸存在下，关键中间体(6)与各种合适的醛缩合，得到了一系列标题化合物(7a–k)。所有新合成的化合物的结构均基于其元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和MS光谱数据确定。所有这些新型化合物均通过DPPH、过氧化氢和一氧化氮自由基清除实验进行了体外抗氧化活性筛选。化合物7c、7j、7k、7e和7b显示出显著的自由基清除能力，这归因于存在吸电子基团。