3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-[(4-amino-5-sulfanylidene-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆OS₂
• 分子量: 334.426
• InChiKey: RNRGKMGLMSYAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-(4-(3,4-dimethoxybenzylideneamino)-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of 1,2,4-Triazole linked Thieno[2,3- d]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  从化合物(1)出发，通过多步反应合成了一系列新型的希夫碱衍生物，即3-(4-取代苄亚胺氨基-5-巯基-4H-[1,2,4]三唑-3-基甲基)-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶-4-酮衍生物(7a–k)。在硫酸存在下，关键中间体(6)与各种合适的醛缩合，得到了一系列标题化合物(7a–k)。所有新合成的化合物的结构均基于其元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和MS光谱数据确定。所有这些新型化合物均通过DPPH、过氧化氢和一氧化氮自由基清除实验进行了体外抗氧化活性筛选。化合物7c、7j、7k、7e和7b显示出显著的自由基清除能力，这归因于存在吸电子基团。

  DOI：

  10.2174/157018013804725152
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(4-amino-5-mercapto-4H-[1,2,4]triazol-3-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑衍生物的简便合成

  摘要：

  一系列新型3-[6-(4-取代苯基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑-3-基甲基]-5,6,7 ,8-四氢[1]苯并噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one衍生物(7a-7h)由2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩合成-3-腈 (1) 通过多步反应序列。关键中间体 (6) 在磷酰氯存在下与各种取代的芳族羧酸缩合得到一系列标题化合物 (7a-7h)。所有新合成化合物的结构均基于其 IR、1H-NMR、13C-NMR 和液相色谱质谱数据。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.734306

文献信息

• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至