methyl 2-(4-morpholinyl)-thiophene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-(4-morpholinyl)-thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-morpholinothiophene-5-carboxylate；Methyl 5-morpholin-4-ylthiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: VQMSHDCTPSQNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-morpholinyl)-thiophene-5-carboxylate 、 2,4-二硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3-(2,4-Dinitrophenylazo)-5-(methoxycarbonyl)-2-morpholinothiophene hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  关于芳基重氮盐与N，N-二取代的2-氨基噻吩及其一些碳环和杂环类似物的偶联

  摘要：

  如吗啉代衍生物7所示，根据C（5）处的取代方式，N，N-二取代的2-氨基噻吩对与芳基重氮盐1的C（3）或C（5）位置对产生相应的3 -芳基偶氮-2-吗啉代噻吩9或在消除C（5）取代基的情况下，5-芳基偶氮-2-吗啉代噻吩10。此反应与5-吗啉代噻唑8和二甲基苯胺 如果重氮盐1的C（5）或C（4）位置分别未被H，COOH或CHO取代，则它们不能与这些化合物偶合，而生成13个重氮盐1。

  DOI：

  10.1039/b006803i
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸甲酯 、 N-[3-Chloro-3-(4-morpholinyl)-2-propenylidene]dimethyliminium perchlorate 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-(4-morpholinyl)-thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route toN,N-Dialkyl Derivatives of 2-Amino-5-thiophenecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3273::aid-ejoc3273>3.0.co;2-g

文献信息

• On the Vilsmeier formylation of N-aryl-substituted 2-aminothiophenes - a simple route to new thieno[2,3-b]quinolinium salts
  作者：Horst Hartmann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.325

  日期：——

  The Vilsmeier reaction of N-substituted 2-arylamino-thiophenes-5-carboxylic acid or their alkyl derivatives gives rise, depending on the substitution pattern at the thiophene moiety, to the formation of either N-substituted 2-arylamino-thiophene-5-carbaldehydes, corresponding imminium salt precursors, or novel thieno[2,3-b]quinolinium salts. These salts are highly reactive towards nucleophiles and

  N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-羧酸或其烷基衍生物的 Vilsmeier 反应产生，取决于噻吩部分的取代模式，形成 N-取代的 2-芳基氨基-噻吩-5-甲醛、相应的亚胺盐前体或新型噻吩并 [2,3-b] 喹啉盐。这些盐对亲核试剂具有高度反应性，并且可以通过还原轻松转化为相应的 4,9-二氢衍生物。