6-(4-ethylpiperazine-1-yl)-9H-purin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-(4-ethylpiperazine-1-yl)-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 6-(4-ethylpiperazin-1-yl)-7H-purin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₇N₇
• mdl: MFCD29070662
• 分子量: 247.303
• InChiKey: CQPBIJHCSPVIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-ethylpiperazine-1-yl)-9H-purin-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-(4-ethylpiperazin-1-yl)-N-(4-methoxybenzyl)-9-(3-(pyrrolidin-1-yl)propyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Systematic Optimization of Potent and Orally Bioavailable Purine Scaffold as a Dual Inhibitor of Toll-Like Receptors 7 and 9

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00532
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.6%的产率得到6-(4-ethylpiperazine-1-yl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURINE BASED COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 9 ANTAGONIST
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE PURINE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR 9 DE TYPE TOLL

  摘要：

  本发明提供了一种新的嘌呤基化合物的公式1，制备嘌呤基化合物的方法以及其组合物，用于抑制通过Toll样受体的信号传导。这些化合物在抑制涉及Toll样受体9（TLR9）的免疫刺激中非常有用。它们可用于治疗自身免疫疾病和炎症，其中TLR9的异常激活发挥作用。

  公开号：

  WO2019092739A1

文献信息

• Purine based compounds as toll-like receptor 9 antagonist
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US11168084B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  The present invention provides novel purine based compounds of formula 1, method of preparation of purine based compounds and its composition useful for inhibiting signalling through Toll-like receptors. These compounds are useful in inhibiting immune stimulation involving toll-like receptor 9 (TLR9). These can be used in treatment of autoimmune disease and inflammation where aberrant activation of TLR9 plays role.

  本发明提供了新颖的式 1 嘌呤基化合物、嘌呤基化合物的制备方法及其组合物，可用于抑制通过 Toll 样受体发出的信号。这些化合物有助于抑制涉及Toll样受体9（TLR9）的免疫刺激。这些化合物可用于治疗 TLR9 异常激活的自身免疫性疾病和炎症。
• PURINE BASED COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 9 ANTAGONIST
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3707140A1

  公开（公告）日：2020-09-16
• PURINE BASED COMPOUNDS AS TOLL-LIKE RECEPTOR 9 ANTAGONISTS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3707140B1

  公开（公告）日：2021-10-13