1,3-Benzodioxol-5-yl naphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-Benzodioxol-5-yl naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.3
• InChiKey: GWQOAFCIOHDIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 芝麻酚 、 1-碘萘 在 potassium hydroxide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到1,3-Benzodioxol-5-yl naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用氯仿-COware 化学进行 Pd 催化天然存在和药用相关酚的羰基化

  摘要：

  在这项研究中，利用“氯仿-COware”化学，在环境条件下进行无配体钯催化的苯酚羰基化。所开发的方法能够将多种药用相关酚（包括天然和合成衍生物）转化为各自的芳基酯对应物。这种转化是通过与广谱芳基和杂芳基碘化物反应实现的。该方案的特点是简单、通用和底物范围广，能够以良好到优异的产率提供生物活性芳基酯衍生物。与导致芳基酯产率较差的一锅法的直接比较凸显了两室装置 (COware) 的卓越效率。此外，我们成功地将这种两室技术应用于克级合成，并将合成的酯后修饰为药学上重要的苯并香豆素核心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00234