O²-(2,4-dinitrophenyl) 1-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: O²-(2,4-dinitrophenyl) 1-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (Z)-(2,4-dinitrophenoxy)imino-oxido-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)azanium
• 化学式: C₁₄H₁₄N₈O₆
• 分子量: 390.315
• InChiKey: SLBIHXLILBQHPT-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 sodium 1-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到O²-(2,4-dinitrophenyl) 1-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  仲胺/一氧化氮络离子R（2）N [N（O）NO]（-）作为亲核试剂和S9N）Ar反应中的离去基团。

  摘要：

  结构R（2）N [N（O）NO]（-）及其烷基化产物的离子已越来越多地用作生物医学研究应用中的一氧化氮（NO）生成剂。在这里我们表明，这样的重氮二氮杂阴离子可以很容易地从各种亲电氮杂或硝基芳族底物中取代卤化物，形成结构R（2）NN（O）= N-OAr的O（2）芳基化衍生物。通过X射线晶体学确认了氧的芳基化位点和顺式排列。各种亲核试剂的置换显示R（2）N [N（O）NO]（-）是一个较好的离去基团，其氢氧化物，甲醇盐和异丙胺的置换速率常数介于氯化物和氟化物中。我们调查了S（N）Ar反应。迈森海默中间体可以通过光谱观察到。

  DOI：

  10.1021/jo0016529