6-methoxycarbonylbenzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxycarbonylbenzopyran
• 英文别名: methyl 2H-chromene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD10688519
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GMIUEPSXYKRZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙炔氧基)苯甲酸甲酯 在 indium (III) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到6-methoxycarbonylbenzopyran
  参考文献：
  名称：

  铟催化的芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化作用†

  摘要：

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。

  DOI：

  10.1039/c4ob02033b

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes via Hydrazine-Catalyzed Ring-Closing Carbonyl-Olefin Metathesis
  作者：Yunfei Zhang、Janis Jermaks、Samantha N. MacMillan、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/acscatal.9b03656

  日期：2019.10.4

  The catalytic ring-closing carbonyl-olefin metathesis (RCCOM) of O-allyl salicylaldehydes to form 2H-chromenes is described. The method utilizes a [2.2.1]-bicyclic hydrazine catalyst and operates via a [3 + 2]/retro-[3 + 2] metathesis manifold. The nature of the allyl substitution pattern was found to be crucial, with sterically demanding groups such as adamantylidene or diethylidene offering optimal

  描述了O-烯丙基水杨醛的催化闭环羰基-烯烃复分解（RCCOM）以形成2 H-色烯。该方法利用[2.2.1]双环肼催化剂，并通过[3 + 2] /复古-[3 + 2]复分解歧管进行操作。发现烯丙基取代模式的性质至关重要，其中具有空间需求的基团如金刚烷或二亚乙基可提供最佳结果。显示了对底物范围的调查，并讨论了DFT计算支持的机理。提出了由二亚乙基部分的正戊烷最小化产生的静压力以促进环还原。
• Cesium Fluoride-mediated Claisen Rearrangements of Phenyl Propargyl Ethers: Effect of a Substituent on the Phenyl Ring on the Rearrangement
  作者：Tsutomu Ishikawa、Keiko Nagai、Naoko Ohkubo、Hisashi Ishii

  DOI：10.3987/com-94-s(b)46

  日期：——

  Methoxy or methoxycarbonyl-substituted phenyl propargyl ethers were subjected to Claisen rearrangement either in the absence or in the presence of CsF. Substituent effect on the cyclization is discussed.
• Indium-catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl propargyl ethers
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c4ob02033b

  日期：——

  Indium(III) halides catalyze efficiently the intramolecular hydroarylation (IMHA) of aryl propargyl ethers. The reaction proceeds regioselectively with terminal and internal alkynes bearing electron-rich and electron-deficient substituents in the benzenes and alkynes affording only the 6-endo dig cyclization product. Additionally, a sequential indium-catalyzed IMHA and palladium-catalyzed Sonogashira

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。