rac-tert-butyl (1R,4S,6R)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-tert-butyl (1R,4S,6R)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,4S,6R)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: PABFVGKPNHVSCG-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butyl (1R,4S,6R)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有多种氮杂双环醚/胺作为新型GPR119激动剂的嘧啶衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类新型的嘧啶衍生物，它们带有各种构象受限的氮杂双环醚/胺，并针对2型糖尿病评估了其GPR119激动剂活性。大多数化合物显示出比内源性脂质油酰乙醇酰胺（OEA）更高的hEC50值。在芳基环中具有2-氟取代基的类似物显示出比没有氟的类似物更有效的GPR119活化。尤其是，从内氮杂双环醇合成的化合物27m被认为具有最佳的EC50值（1.2nM）和作为完全激动剂的相当好的激动活性（最大112.2％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.092
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 硫酸二甲酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 rac-tert-butyl (1R,4S,6R)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有多种氮杂双环醚/胺作为新型GPR119激动剂的嘧啶衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成并评估了一类新型的嘧啶衍生物，它们带有各种构象受限的氮杂双环醚/胺，并针对2型糖尿病评估了其GPR119激动剂活性。大多数化合物显示出比内源性脂质油酰乙醇酰胺（OEA）更高的hEC50值。在芳基环中具有2-氟取代基的类似物显示出比没有氟的类似物更有效的GPR119活化。尤其是，从内氮杂双环醇合成的化合物27m被认为具有最佳的EC50值（1.2nM）和作为完全激动剂的相当好的激动活性（最大112.2％）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.092

文献信息

• 10.1021/jacs.4c04477
  作者：Carson, William P.、Tsymbal, Artem V.、Pipal, Robert W.、Edwards, Grant A.、Martinelli, Joseph R.、Cabré, Albert、MacMillan, David W. C.

  DOI：10.1021/jacs.4c04477

  日期：——

  vastly underutilized as coupling partners in transition metal catalysis. Herein, we describe a copper metallaphotoredox manifold for the open shell deoxygenative coupling of alcohols with N-nucleophiles to forge C(sp3)–N bonds, a linkage of high value in pharmaceutical agents that is challenging to access via conventional cross-coupling techniques. N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated conversion of

  醇类是最丰富的化学原料之一，但它们作为过渡金属催化的偶联伴侣仍未得到充分利用。在本文中，我们描述了一种铜金属光氧化还原歧管，用于醇与 N 核试剂的开壳脱氧耦合以形成 C（sp3）-N 键，这是一种在药物剂中具有高价值的键，难以通过传统的交叉偶联技术获得。N-杂环卡宾 （NHC） 介导的醇转化为相应的烷基自由基，然后是铜催化的 C-N 偶联，使该平台成功地用于广泛的结构无偏性醇和 18 类亲核试剂。
• PIPERAZINO DERIVATIVES AS NEUROKININ ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0937069B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• Synthesis of novel azanorbornylpurine derivatives
  作者：Hubert Hřebabecký、Milan Dejmek、Martin Dračínský、Michal Šála、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Martina Kaniaková、Jan Krůšek、Radim Nencka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.035

  日期：2012.1

  Azanorbornylpurine derivatives were prepared by Mitsunobu reaction of appropriate hydroxyazanorbornane derivative with 6-chloropurine or construction of purine base at azanorbornylamines. The prepared target compounds were evaluated for antiviral activity and effect on neuronal and muscle nicotinic acetylcholine receptors. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.
• EP3650449
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and biological evaluation of pyrimidine derivatives with diverse azabicyclic ether/amine as novel GPR119 agonist
  作者：Zunhua Yang、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.092

  日期：2017.6

  A class of novel pyrimidine derivatives bearing diverse conformationally restricted azabicyclic ether/amine were designed, synthesized and evaluated for their GPR119 agonist activities against type 2 diabetes. Most compounds exhibited superior hEC50 values to endogenous lipid oleoylethanolamide (OEA). Analogs with 2-fluoro substitution in the aryl ring showed more potent GPR119 activation than those

  设计，合成并评估了一类新型的嘧啶衍生物，它们带有各种构象受限的氮杂双环醚/胺，并针对2型糖尿病评估了其GPR119激动剂活性。大多数化合物显示出比内源性脂质油酰乙醇酰胺（OEA）更高的hEC50值。在芳基环中具有2-氟取代基的类似物显示出比没有氟的类似物更有效的GPR119活化。尤其是，从内氮杂双环醇合成的化合物27m被认为具有最佳的EC50值（1.2nM）和作为完全激动剂的相当好的激动活性（最大112.2％）。