(2R,3R)-2-azido-3-(trimethylsilyloxy)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-azido-3-(trimethylsilyloxy)butane
• 英文别名: [(2R,3R)-3-Azidobutan-2-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₇H₁₇N₃OSi
• 分子量: 187.317
• InChiKey: HFZNBPRSRDPNKG-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-azido-3-(trimethylsilyloxy)butane 在 盐酸 作用下， 以86%的产率得到trans-2-Azido-3-butanol
  参考文献：
  名称：

  对称环氧乙烷不对称开环合成光学活性反式β-氨基醇的新方法

  摘要：

  对称环氧乙烷与苯胺或三甲基甲硅烷基叠氮化物的不对称开环在 (2R,3R)-酒石酸锌或 (2R,3R)-酒石酸铜有效催化下得到反式 N-苯基（β-氨基醇或反式 O-三甲基甲硅烷基） 2-叠氮醇的 ee 含量为 17-52%。后者的叠氮产物可以通过两步程序轻松转化为光学活性的反式 β-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.525
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 epoxy-2,3 butane 在 铌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-azido-3-(trimethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective lewis acid catalysts of the early transition metals

  摘要：

  早期过渡金属的可选择活性Lewis酸催化剂已经制备好，这些催化剂在不对称加成催化中很有用。催化剂配合物包括IV族或V族金属的烷氧基和光学活性的三烷基醇胺或二烷醇胺配体。

  公开号：

  US05231203A1

文献信息

• Enantiotopic Discrimination by Coordination‐Desymmetrized <i>meso</i> ‐Ligands
  作者：Yutang Li、Anna Lidskog、Helena Armengol‐Relats、Thanh Huong Pham、Antoine Favraud、Maxime Nicolas、Sami Dawaigher、Zeyun Xiao、Dayou Ma、Emil Lindbäck、Daniel Strand、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1002/cctc.201902243

  日期：2020.3.19

  coordination of different metal ions at enantiotopic positions of an achiral meso‐ligand are reported. These catalysts exhibit a pseudo‐Cs symmetry and are able to catalyze reactions demanding simultaneous involvement of two catalytic sites. The latter was demonstrated by application in the asymmetric ring‐opening of meso‐epoxides.

  的是，由于在非手性对映的位置不同的金属离子的配位是手性的对映纯的仅仅催化剂的第一实施例的内消旋报告-配体。这些催化剂表现出伪C s对称性，并且能够催化需要同时参与两个催化位点的反应。后者是通过在非对称开环应用程序演示了内消旋环氧化物。
• Highly Enantioselective Ring Opening of Epoxides Catalyzed by (salen)Cr(III) Complexes
  作者：Luis E. Martinez、James L. Leighton、Douglas H. Carsten、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja00126a048

  日期：1995.5
• Kantam, M. Lakshmi; Kavita, B.; Rahman, Ateeq, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1039 - 1040
  作者：Kantam, M. Lakshmi、Kavita, B.、Rahman, Ateeq、Sateesh, M.

  DOI：——

  日期：——
• YAMASHITA HIROYUKI, CHEM. LETT.,(1987) N 3, 525-528
  作者：YAMASHITA HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Optically Active<i>trans</i>β-Amino Alcohols by Asymmetric Ring-opening of Symmetrical Oxiranes
  作者：Hiroyuki Yamashita

  DOI：10.1246/cl.1987.525

  日期：1987.3.5

  The asymmetric ring-opening of symmetrical oxiranes with aniline or trimethylsilyl azide is effectively catalyzed by zinc (2R,3R)-tartrate or cupric (2R,3R)-tartrate to give trans N-phenyl (β-amino alcohol or trans O-trimethylsilyl 2-azido alcohols in 17–52% ee. The latter azido products can be easily converted into optically active trans β-amino alcohols by two-step procedure.

  对称环氧乙烷与苯胺或三甲基甲硅烷基叠氮化物的不对称开环在 (2R,3R)-酒石酸锌或 (2R,3R)-酒石酸铜有效催化下得到反式 N-苯基（β-氨基醇或反式 O-三甲基甲硅烷基） 2-叠氮醇的 ee 含量为 17-52%。后者的叠氮产物可以通过两步程序轻松转化为光学活性的反式 β-氨基醇。