4,4'-(piperazine-1,4-diyl)dibutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4,4'-(piperazine-1,4-diyl)dibutanenitrile
• 英文别名: 4,4'-(Piperazine-1,4-diyl)dibutanonitrile；4-[4-(3-cyanopropyl)piperazin-1-yl]butanenitrile
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄
• mdl: MFCD27949695
• 分子量: 220.318
• InChiKey: LSZCOSOHKKHCEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(piperazine-1,4-diyl)dibutanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,4-bis(4-aminobutyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-{4-[4-(取代)哌嗪-1-基]丁基}胍及其哌啶类似物作为组胺 H3 受体拮抗剂的设计、合成以及体外和体内表征。

  摘要：

  以前，我们已经证明 1-取代的-[4-(7-苯氧基庚基哌嗪-1-基)丁基]胍在苄基部分的第 4 位具有吸电子取代基，对豚鼠空肠组胺 H3 受体具有很高的体外亲和力。 pA 2 范围为 8.49 至 8.43。在这里，我们提供了哌啶环（化合物 2a 和 2b）取代哌嗪支架的影响的数据，将苄基和 4-三氟甲基苄基取代基从胍部分的位置 1 移动到 3（化合物 2c 和 2d），其中降低胍碱度（化合物 2e），以及存在于先导化合物 1b 和 1c 中的单个合成子（化合物 2f-h）对组胺 H3 受体拮抗活性的影响。此外，最活跃的化合物 1a、1c、评估了 1d 和 1d 对大鼠组胺 H3 受体和人组胺 H3 和 H4 受体的亲和力。还表明，化合物 1a、1c 和 1d，肠胃外给药 5 天，减少了大鼠的食物摄入，并且不影响脑组胺或去甲肾上腺素浓度；然而，分别在给予化合物 1a 和 1c 的大鼠中发现血清素和多巴胺浓度显着降低。

  DOI：

  10.1039/c8md00527c
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 4-氯丁腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以45.7%的产率得到4,4'-(piperazine-1,4-diyl)dibutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  DNA序列特异性配体：XVI。带有 1,4-哌嗪接头的 DBP(n) 荧光二聚双苯并咪唑系列

  摘要：

  制备了一系列新的 DBP(n) 荧光对称二聚体双苯并咪唑，其中双苯并咪唑片段连接到具有 1,4-哌嗪残基在其中心的寡聚接头。DBP(n) 分子通过接头中亚甲基的数量 n（其中 n = 1、2、3、4）来区分。DBP(n) 合成基于单体双苯并咪唑 (MB) 与 1,4-哌嗪二烷基碳酸的缩合。DBP(n) 二聚体双苯并咪唑与双链 DNA 形成复合物的能力通过物理化学方法的复合物得到证明，包括可见紫外线区域的光谱学、圆二色性 (CD) 和荧光。DBP(1-4) 分子通过 CD 方法使用双链 DNA 的胆甾型液晶分散体 (CLCD) 定位在 DNA 小沟中。DBP(n) 二聚体双苯并咪唑很容易溶于水，穿透细胞膜和核膜，并在活细胞中染色 DNA，与以前合成的 DB(n) 系列不同。

  DOI：

  10.1134/s106816201702008x

文献信息

• USE OF METAL SCAVENGERS FOR REMOVAL OF RUTHENIUM RESIDUES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS S.A.

  公开号：US20160297742A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention concerns use of metal scavengers of the formula (1), wherein the variables are as defined in the description of the invention, for removal of ruthenium residues, compounds, or complexes thereof, from the post-reaction mixtures, from the products of reactions catalysed with ruthenium complexes, as well as from organic compounds contaminated with ruthenium.

  该发明涉及使用式（1）中所述的金属清除剂，其中变量如发明描述中定义的那样，用于从后反应混合物中去除钌残留物、化合物或其配合物，从使用钌配合物催化的反应产物中去除，以及从受钌污染的有机化合物中去除。
• Synthesis and Structural Characterization of Macrocyclic Plasmin Inhibitors
  作者：Simon J. A. Wiedemeyer、Guojie Wu、T. L. Phuong Pham、Heike Lang‐Henkel、Benjamin Perez Urzua、James C Whisstock、Ruby H. P. Law、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1002/cmdc.202200632

  日期：2023.3.14

  New macrocyclic plasmin inhibitors containing a C-terminal P1 benzylamine group were synthesized. Their N-terminal substitution provided analogues with sub-nanomolar Ki values. Additional inhibitors containing an asymmetric linker possess Ki values close to 2 nM. For the first time, crystal structures of these macrocyclic inhibitors in complex with a Ser195Ala microplasmin mutant were determined, which

  合成了含有 C 末端 P1 苄胺基团的新型大环纤溶酶抑制剂。它们的 N 端取代提供了具有亚纳摩尔K i值的类似物。含有不对称接头的其他抑制剂具有接近 2 nM 的K i值。首次确定了这些与 Ser195Ala 微纤溶酶突变体复合的大环抑制剂的晶体结构，这解释了它们出色的效力和选择性。
• Process for producing ruthenium complexes and intermediates thereof and their use in olefin metathesis
  申请人：APEIRON SYNTHESIS S.A.

  公开号：US11192911B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The invention provides a new process for producing ruthenium complexes represented by the Formula 1. Invention provides also the use of ruthenium complexes represented by the Formula 1 as precatalysts and/or catalysts in olefin metathesis reactions.

  本发明提供了一种生产式 1 所代表的钌络合物的新工艺。本发明还提供了式 1 所代表的钌络合物在烯烃偏聚反应中作为前催化剂和/或催化剂的用途。
• [EN] USE OF IONIZABLE CATIONIC LIPID ANALOG MATERIAL AS PROTEIN DRUG DELIVERY CARRIER<br/>[FR] UTILISATION D'UN MATÉRIAU ANALOGUE DE LIPIDE CATIONIQUE IONISABLE EN TANT QUE SUPPORT D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT PROTÉIQUE<br/>[ZH] 可电离的阳离子脂质类似物材料在作为蛋白药物递送载体中的应用
  申请人：[en]SUN YAT-SEN UNIVERSITY;[zh]中山大学

  公开号：WO2022170834A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  本发明公开了可电离的阳离子脂质类似物材料在作为蛋白药物递送载体中的应用。本发明的阳离子脂质类似物材料具有高效的蛋白质胞内递送能力，对不同分子量和电荷的蛋白质均有效，并且递送至细胞内仍可以保持蛋白质的生物活性，同时对细胞产生的毒性小，具有良好的生物相容性，可作为蛋白药物递送载体。
• DNA specific fluorescent symmetric dimeric bisbenzimidazoles DBP(n): The synthesis, spectral properties, and biological activity
  作者：Alexander A. Ivanov、Vasiliy S. Koval、Olga Yu. Susova、Victor I. Salyanov、Vladimir A. Oleinikov、Andrey A. Stomakhin、Natalya A. Shalginskikh、Margarita A. Kvasha、Olga V. Kirsanova、Elizaveta S. Gromova、Alexei L. Zhuze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.087

  日期：2015.7

  A series of new fluorescent symmetric dimeric bisbenzimidazoles DBP(n) bearing bisbenzimidazole fragments joined by oligomethylene linkers with a central 1,4-piperazine residue were synthesized. The complex formation of DBP(n) in the DNA minor groove was demonstrated. The DBP(n) at micromolar concentrations inhibit in vitro eukaryotic DNA topoisomerase I and prokaryotic DNA methyltransferase (MTase) M.SssI. The DBP(n) were soluble well in aqueous solutions and could penetrate cell and nuclear membranes and stain DNA in live cells. The DBP(n) displayed a moderate effect on the reactivation of gene expression. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.