(R)-4-(1-naphthalenyl)-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-4-(1-naphthalenyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: (2R,3E)-4-(naphthalen-1-yl)-3-buten-2-ol；(2R,3E)-4-(1-naphthyl)-3-buten-2-ol；(E,2R)-4-naphthalen-1-ylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: KSZNZVNVDGKNOP-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-萘基)-3-丁烯-2-酮 在 4-iodophenoxyborane 、 (S)-5-(bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-4-(1-naphthalenyl)-3-buten-2-ol 、 (S)-4-(1-naphthalenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用由手性内酰胺醇原位生成的恶唑硼烷催化剂对映体选择性还原α，β-烯酮

  摘要：

  发现由手性内酰胺醇3和4-碘苯氧基硼烷原位制备的恶唑硼烷催化剂在-40℃下以高达90％ee的高对映选择性催化α，β-烯酮的对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.018

文献信息

• Aminocyclopentadienyl Ruthenium Complexes as Racemization Catalysts for Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols at Ambient Temperature
  作者：Jun Ho Choi、Yoon Kyung Choi、Yu Hwan Kim、Eun Sil Park、Eun Jung Kim、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/jo0355799

  日期：2004.3.1

  tests in the racemization of (S)-4-phenyl-2-butanol showed that 7 is the most active catalyst, although the difference decreased in the DKR. Complex 4 was used in the DKR of various alcohols; at room temperature, not only simple alcohols but also functionalized ones such as allylic alcohols, alkynyl alcohols, diols, hydroxyl esters, and chlorohydrins were successfully transformed to chiral acetates. In

  Aminocyclopentadienyl钌复合物，其可以用作常温消旋催化剂与在动态动力学拆分仲醇的（DKR），脂肪酶是从环戊-2,4- dienimines合成的Ru 3（CO）12，和CHCl 3： [2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上4：R =我-Pr; 5：R = ñ -Pr; 6：R =吨-Bu ），[2,5-ME 2 -3,4--PH 2（η 5 -C 4 CNHR）]的Ru（CO）2 Cl（上7：R = i -Pr; 8：R = PH），和[2,3,4,5-PH 4（η 5 -C 4 CNHAr）]的Ru（CO）2 Cl（上9：Ar为p -NO 2 ç 6 ħ 4 ; 10： Ar ＝p- ClC 6 H 4；11：Ar ＝ Ph；12：Ar ＝p- OMeC 6 H 4；13：Ar ＝p- NMe 2 C 6 H 4）。外消旋
• Enantiomerically pure allylic alcohols: preparation by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation
  作者：Devamani Titu、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.012

  日期：2008.7

  Biocatalytic deracemisation of racemic allylic alcohols by whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in the formation of the (R)-enantiomers in high enantiomeric excesses (up to >99%) and isolated yields (up to 79%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dynamic Kinetic Resolution of Acyclic Allylic Acetates Using Lipase and Palladium
  作者：Yoon Kyung Choi、Jong Hwa Suh、Donghyun Lee、In Taek Lim、Jae Yoon Jung、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/jo990956w

  日期：1999.10.1
• Enantioselective reduction of α,β-enones using an oxazaborolidine catalyst generated in situ from a chiral lactam alcohol
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yudai Mikami、Kazuya Kiguchi、Yuki Harauchi、Ryo C. Yanagita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.018

  日期：2011.11

  The oxazaborolidine catalyst prepared in situ from the chiral lactam alcohol 3 and 4-iodophenoxyborane was found to catalyze the enantioselective reduction of α,β-enones at −40 °C with a high level of enantioselectivity of up to 90% ee.

  发现由手性内酰胺醇3和4-碘苯氧基硼烷原位制备的恶唑硼烷催化剂在-40℃下以高达90％ee的高对映选择性催化α，β-烯酮的对映选择性还原。