(1S*,5R*,8R*)-8-hydroxy-6-isopropyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1S*,5R*,8R*)-8-hydroxy-6-isopropyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• 英文别名: (1S,5R,8R)-8-hydroxy-6-propan-2-yl-6-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: MIEVQVJWKFPRQH-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,5R*,8R*)-8-hydroxy-6-isopropyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1S*,5R*)-6-isopropyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-peduncularine的形式合成：

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用[3 + 2]烯丙基硅烷环化反应完成了生物碱（+/-）-peduncularine（1）的正式合成。环己二烯基硅烷6与氯磺酰基异氰酸酯环合，然后原位还原，得到双环内酰胺7。该中间体经三步转化为2，完成了（+/-）-peduncularine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol9913744
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethyl(diphenylmethyl)silyl-1,4-cyclohexadiene 在 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (1S*,5R*,8R*)-8-hydroxy-6-isopropyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-peduncularine的形式合成：

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用[3 + 2]烯丙基硅烷环化反应完成了生物碱（+/-）-peduncularine（1）的正式合成。环己二烯基硅烷6与氯磺酰基异氰酸酯环合，然后原位还原，得到双环内酰胺7。该中间体经三步转化为2，完成了（+/-）-peduncularine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol9913744

文献信息

• Construction of the 6-Azabicyclo[3.2.1]octane Ring System via Higher-Order Cycloaddition; Formal Total Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：James H. Rigby、J. Hoyt Meyer

  DOI：10.1055/s-1999-3083

  日期：——

  The azabicyclo[3.2.1]octane core of the Aristotelia alkaloid, peduncularine has been prepared employing a chromium(0)-promoted [6π + 2π] isocyanate/triene cycloaddition reaction as the key ring-forming step.

  亚麻苦苷碱（Aristotelia alkaloid）的氮杂双环[3.2.1]辛烷（azabicyclo[3.2.1]octane）核心结构采用铬（0）促进的[6Β + 2Β]异氰酸酯/三烯环加成反应制备，这是形成环状结构的关键步骤。
• Formal Synthesis of (±)-Peduncularine:  Use of the [3 + 2] Annulation of Allylic Silanes and Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Claudia W. Roberson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol9913744

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] The formal synthesis of the alkaloid (+/-)-peduncularine (1) was accomplished through the use of a [3 + 2] allylic silane annulation. The annulation of cyclohexadienyl silane 6 with chlorosulfonyl isocyanate followed by an in situ reduction provided bicyclic lactam 7. Conversion of this intermediate to 2 in three steps completed the formal synthesis of (+/-)-peduncularine.

  [反应：见正文]通过使用[3 + 2]烯丙基硅烷环化反应完成了生物碱（+/-）-peduncularine（1）的正式合成。环己二烯基硅烷6与氯磺酰基异氰酸酯环合，然后原位还原，得到双环内酰胺7。该中间体经三步转化为2，完成了（+/-）-peduncularine的正式合成。