6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-4-(4-methoxyphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: YAOFBLOMSUALBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 3-(4-methoxyphenyl)propynoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₁₃H₁₁ClN₂Pt 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到6-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化的铂（II）配合物催化3-芳基丙酸芳基酯环化成4-芳基香豆素

  摘要：

  环金属化（ppy）Pt II配合物（ppy = 2-苯基吡啶基-C 2，N）催化丙酸芳基酯的分子内环化反应，形成香豆素和苯并香豆素。配合物[（ppy）PtCl（MeCN）]（5 mol％）是用于该反应的最活性和最有效的催化剂，尤其是在存在1,2-二氯乙烷的AgSbF 6（15 mol％）的情况下。通过这种催化体系，证明了广泛的取代基和官能团与环化过程兼容，从而导致了多种取代的香豆素和苯并香豆素（22个实例，占77–99％）

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131029

文献信息

• Synthesis of Coumarins in a Moltenn-Bu4NOAc/n-Bu4NBr Mixture through a Domino Heck Reaction/Cyclization Process
  作者：Gianfranco Battistuzzi、Sandro Cacchi、Ilse De?Salve、Giancarlo Fabrizi、Luca?M. Parisi

  DOI：10.1002/adsc.200404297

  日期：2005.2

  4-Arylcoumarins can be prepared in good to high yields by reacting readily available methyl or butyl 3-(o-hydroxyaryl)acrylates with aryl iodides and bromides in an n-Bu4NOAc/n-Bu4NBr mixture at 100 °C in the presence of Pd(OAc)2.

  4- Arylcoumarins可以以良好至高产率容易获得的甲基或叔丁基3-（反应来制备ö -hydroxyaryl）丙烯酸酯与芳基碘化物和在溴化物Ñ -Bu 4 NOAC / Ñ -Bu 4在100℃下NBR混合物在Pd（OAc）2的存在。
• Palladium-catalyzed direct arylation of 4-hydroxycoumarins with arylboronic acids via C–OH bond activation
  作者：Yong Luo、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.116

  日期：2009.5

  Operationally simple PdCl2-Catalyzed direct arylation of 4-hydroxycoumarins with arylboronic acids via C-OH bond activation under mild conditions is described, which gave rise to the corresponding 4-arylcoumarins in good to excellent yields. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient route to 4-substituted coumarins, 2(5H)-furanones, and pyrones via palladium-catalyzed couplings of alkenyl tosylates with organoindium reagents
  作者：Wei Gao、Yong Luo、Qiuping Ding、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.096

  日期：2010.1

  Highly efficient palladium-catalyzed couplings of alkenyl tosylates with organoindium reagents under mild conditions are described, which give rise to 4-substituted coumarins, 2(5H)-furanones, and pyrones in good to excellent yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.