2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-naphthalen-1-ylpyrrole
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: KZEBYAFRBLMILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole 、 1-(1H-pyrazol-1-yl)prop-2-en-1-one 在 Δ-Rh(acetonitrile)2(5-(tert-butyl)-2-phenylbenzo[d]thiazole)PF6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(aR)-3-(5-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrol-2-yl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 磷酸二苯酯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铑手性催化对位手性N-芳基吡咯的对映选择性合成。

  摘要：

  通过手性金属铑路易斯酸催化的高度阻转性亲电取代基，实现了通量向轴向上稳定的手性N-芳基吡咯的转化。具体而言，将N-芳基吡咯与N-丙烯酰基-1 H-吡唑亲电试剂烷基化，产率最高可达93％，ee可达99.5％以上，后续转化显示了该新方法的合成效用。DFT计算阐明了观察到的优异的阻转选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004799

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING AROMATIC AND HETEROAROMATIC AMINES
  申请人：Reetz Manfred

  公开号：US20140213785A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A process is described for preparing aromatic and heteroaromatic amines of the general formula (I) Ar—NR 1 R 2 , in which an aromatic compound with the general formula (II) Ar—X is reacted in the presence of a catalyst with an amine of the general formula (III) H—NR 1 R 2 and a base, wherein the catalyst is selected from transition metal complexes having one or more ligands with the general formula (IV).

  描述了一种制备一般式（I）Ar—NR1R2的芳香族和杂芳族胺的过程，其中在催化剂的存在下，通过将一般式（II）Ar—X的芳香化合物与一般式（III）H—NR1R2的胺和碱反应，选择的催化剂为具有一种或多种配体的过渡金属配合物，其一般式为（IV）。
• Clickphosphines for transition metal-catalyzed reactions
  申请人：Zhang Xumu

  公开号：US20070088166A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Phosphine triazole ligand compounds, prepared through click chemistry, complex with transition metals to form transition metal-phosphine triazole ligand complexes. These complexes are useful catalysts in coupling reactions such as Suzuki-Miyaura coupling, Stille coupling, Negishi coupling, Sonagashira coupling, carbon-heteroatom bond-forming reactions (C—O and C—N), alpha alkylation of carbonyls, Heck coupling reactions, and hydrogenation reactions.

  磷化三唑配体化合物通过点击化学反应制备，与过渡金属形成过渡金属-磷化三唑配体配合物。这些配合物在偶联反应中，如铃木宫浦偶联、斯蒂尔偶联、根岸偶联、苏那伽西拉偶联、碳杂原子键形成反应（C-O和C-N）、羰基的α烷基化反应、赫克偶联反应和氢化反应中有用。
• Nitrogen-containing monodentate phosphines and their use in catalysis
  申请人：Zapf Alexander

  公开号：US20070123707A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to novel nitrogen—containing monodentate phosphane ligands of formula (I) and to their use in catalytic reactions, especially in the improvement of haloaromatic compounds.

  本发明涉及一种新型氮含有单齿磷配体的化合物(I)，以及其在催化反应中的应用，特别是在卤代芳香化合物改进中的应用。
• US7589081B2
  申请人：——

  公开号：US7589081B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US7709655B2
  申请人：——

  公开号：US7709655B2

  公开（公告）日：2010-05-04