3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropionamide
• 英文别名: 3-[Dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylpropanamide；3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylpropanamide
• 化学式: C₁₂H₁₉NOSi
• 分子量: 221.374
• InChiKey: ZRJGBYHGAUJZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 、 甲基丙烯酰胺 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Employing the simple monosilylcopper reagent, Li[PhMe₂SiCuI], in 1,4-addition reactions

  摘要：

  本文描述了使用简单的Li[PhMe2SiCuI]试剂对多种α,β-不饱和羰基化合物进行的共轭加成反应；从CuI的纯化过程中得到的二甲基硫化物在形成β-硅基羰基化合物时对于获得非常高的产率和高的立体选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/b210792a

文献信息

• Conjugate Additions of a Simple Monosilylcopper Reagent with Use of the CuI·DMS Complex:  Stereoselectivities and a Dramatic Impact by DMS
  作者：Jesse Dambacher、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo048269e

  日期：2005.1.1

  reagent with DMS as the solvent is very useful with sterically hindered (β,β-disubstituted) enones, and provides very high yields of the β-silylated 1,4-addition products. Since there is no oligomerization problem associated with the simple monosilylcuprate reagent, this reagent should be considered as a very useful 1,4-silyl donor to enals, enones, and enoates in conjugate addition reactions.

  描述了利用简单的单甲硅烷基铜酸盐试剂Li [PhMe 2 SiCuI]与α，β-不饱和羰基化合物进行共轭加成。作为（CuI）4（DMS）3配合物的组分或添加的溶剂，二甲基硫醚（DMS）的存在对其化学收率和非对映体比率（dr）的水平都具有惊人的影响。产品。吉尔曼型甲硅烷基氰基甲酸酯Li（Ph 2 MeSi）2 Cu / LiCN}先前已被用来保证在共轭加成反应中获得良好的结果。与简单的Li [PhMe 2]结合使用时，不需要外部添加剂，例如HMPA，三丁基膦或二烷基锌SiCuI]试剂。已经证明，以DMS为溶剂的单甲硅烷基铜酸盐试剂与空间受阻的（β，β-二取代的）烯酮非常有用，并且提供非常高产率的β-甲硅烷基化的1，4-加成产物。由于不存在与简单的单甲硅烷基铜酸酯试剂相关的低聚问题，因此该试剂应被认为是共轭加成反应中烯，烯酮和烯酸酯的非常有用的1,4-甲硅烷基供体。
• Employing the simple monosilylcopper reagent, Li[PhMe₂SiCuI], in 1,4-addition reactions
  作者：Jesse Dambacher、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1039/b210792a

  日期：——

  Conjugate addition reactions using the simple Li[PhMe2SiCuI] reagent to a variety of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described; dimethyl sulfide from the purification of CuI plays a key role for very high yields as well as high stereoselectivities in the formation of β-silyl carbonyl compounds.

  本文描述了使用简单的Li[PhMe2SiCuI]试剂对多种α,β-不饱和羰基化合物进行的共轭加成反应；从CuI的纯化过程中得到的二甲基硫化物在形成β-硅基羰基化合物时对于获得非常高的产率和高的立体选择性起着关键作用。