分散橙 29 | 19800-42-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 分散橙 29
• 中文别名: 分散橙29；4-[[2-甲氧基-4-[(4-硝基苯基)偶氮]苯基]偶氮]苯酚
• 英文名称: 4-({2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)azo]phenyl}azo)phenol
• 英文别名: Disperse Orange 29；Phenol, 4-[[2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)azo]phenyl]azo]-；4-[[2-methoxy-4-[(4-nitrophenyl)diazenyl]phenyl]diazenyl]phenol
• CAS: 19800-42-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₄
• 分子量: 377.359
• InChiKey: PTIVACHGVHIMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34
• LogP：
  5.2
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  3204110000

制备方法与用途

化学性质：棕红色粉末。

用途：分散橙 SE-5RL 主要用于涤纶及其混纺织物的染色和印花，也可用于醋酸纤维的印染。

生产方法： 以对硝基苯胺、邻甲氧基苯胺、苯酚为原料。首先将对硝基苯胺重氮化，与邻甲氧基苯胺偶合；再将偶合产物重氮化，与苯酚偶合得产物。经过滤、烘干得成品。

起初的合成方法中，第一次偶合反应需控制 pH 值在 0.89 以下，产率仅为 50%左右，难以实现工业化生产。后来研究出一种新的偶合工艺：先将邻甲氧基苯胺与羟基甲磺酸钠成盐，再与对硝基偶氮苯偶合，收率可达 88%。

具体步骤如下：

1. 在反应器中加入 80 mL 水、3 g 甲醛 (纯) 和 13.5 g 亚硫酸氢钠，在 25-30℃下搅拌 1 h。然后加入 12.5 g 邻甲氧基苯胺，升温至 70-75℃反应 2 h，降至室温，补加 200 mL 水，得到邻甲氧基苯胺ω盐溶液备用。
2. 在另一反应器中加入 90 mL 水、27.4 mL 盐酸和 14.2 g 对硝基苯胺，在搅拌打浆 3 h 后补加水 150 mL。降温至 -1℃，一次性加入 7.18 g 亚硝酸钠，于 0-5℃下保温 1 h，过滤后得重氮液。
3. 在偶合器中加入上述邻甲氧基苯胺ω盐溶液，降温至 5-10℃，加入 2 g 扩散剂 MF，60-90 min 内缓慢滴入重氮液。加完后继续反应 1 h 至终点，再用氢氧化钠溶液调 pH 值至 13，升温至 80-85℃保温 3 h 后冷却、过滤、烘干，得单偶氮化合物约 24 g。
4. 在反应器中加入 190 mL 水、54 mL 盐酸和 27.5 g 单偶氮化合物，在打浆 3 h 后降温至 10-15℃。加入 7.18 g 亚硝酸钠 (100%)，在 1-1.5 h 内加完后继续反应 2 h。破坏过量亚硝酸钠后过滤，得重氮液备用。
5. 在偶合器中加入 600 mL 水、2 g 扩散剂、20 g 乙酸钠和 9.4 g 苯酚，降温至 5℃。于 60-90 min 内缓慢滴加上述重氮液，并同时滴加氢氧化钠溶液维持 pH=5.6，温度 5-10℃。重氮液加完后继续搅拌 1 h。升温至 85-90℃保温 3 h 后过滤、烘干，得染料约 30 g。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-bromopentoxy-4-({2'-methoxy-4'-[(4''-nitrophenyl)azo]phenyl}azo)phenol	1174751-94-0	C24H24BrN5O4	526.39
  ——	diethyl 2-[4-({2'-methoxy-4'-[(4''-nitrophenyl)azo]phenyl}azo)phenoxy]malonate	1174751-98-4	C26H25N5O8	535.513

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 分散橙 29 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到p-[2'-methoxy-4'-(p-nitrophenylazo)phenylazo]phenol monosuccinate
  参考文献：
  名称：

  Disperse dyes soluble in water

  摘要：

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。

  公开号：

  EP2085434A1

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Large Naturalised Dyes Through Double Glycoconjugation
  作者：Jalal Isaad、Massimo Rolla、Roberto Bianchini

  DOI：10.1002/ejoc.200801302

  日期：2009.6

  Recently we started to develop a new class of dyes based upon the glycoconjugation of disperse dyes with mono- or disaccharides. We used the term “naturalised” to describe these dyes because we used natural lactose in the glycoconjugation process, and also because they are similar to real natural dyes, the hydrosolubility of which is based upon the saccharidic moiety attached to the chromophore, as

  最近，我们开始开发一类基于分散染料与单糖或二糖的糖共轭的新型染料。我们使用术语“天然化”来描述这些染料，因为我们在糖缀合过程中使用了天然乳糖，还因为它们类似于真正的天然染料，其水溶性基于附着在发色团上的糖基部分，如胭脂虫红酸或红花素。提交归化过程的合成染料由小的发色团分子组成，主要是偶氮，而当通过二价间隔物添加单个乳糖分子时，具有较高质量的较大染料分子在水中没有明显的溶解度，这与较小的染料。为了克服这个困难，在本文中，我们提出了通过双糖缀合过程插入两个乳糖单元的第一种方法。这里介绍的程序允许成功插入一个间隔物，丙二酸，它可以与两个乳糖单元连接，以便即使是大染料也能溶解。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )
• 열변색 염료 및 이를 내포하는 가역열변성 마이크로 캡슐 안료.
  申请人：ARCHROMA KOREA LTD 아크로마코리아 주식회사(120010396783) Corp. No ▼ 110111-2189953BRN ▼211-86-72321

  公开号：KR20170023582A

  公开（公告）日：2017-03-06

  본 발명은 열변색성 염료에 관한 것으로 하기 화학식 1로 표시되는 것으로, 분산성이 높고 염색성이 우수한 특징이 있다. [화학식 1] (화학식 1에서, R 내지 R는 각각 H, -NO, -OH, NHCOR, -N=N-R을 나타내며, R은 C 내지 C의 알킬기, R은 C 내지 C의 알킬기 또는 아릴기 중 선택되는 어느 하나 이상이며, R, R는 각각 C내지 C의 알킬기를 나타낸다. 단, R 내지 R 중 어느 하나 이상은 수소 원자를 제외하며, R 내지 R 중 어느 하나 이상은 -N=N-R을 포함한다.)

  这项发明涉及一种热变色染料，用化学式1表示，具有高分散性和优异的染色性能。【化学式1】（在化学式1中，R到R分别表示H，-NO，-OH，NHCOR，-N=N-R，其中R为C到C的烷基，R为C到C的烷基或芳基中的任意一个，R、R分别表示C到C的烷基。但是，R到R中的一个或多个不包括氢原子，R到R中的一个或多个包括-N=N-R。）
• USRE46018E1
  申请人：——

  公开号：USRE46018E1

  公开（公告）日：2016-05-31
• Disperse dyes soluble in water
  申请人：Universita' Degli Studi di Firenze

  公开号：EP2085434A1

  公开（公告）日：2009-08-05

  The Application describes disperse dyes soluble in water of general formula (I)         D-L-Sn     (I) wherein: D is a disperse dye insoluble in water L is a linker S is a sugar n is comprised between 2 and 4 that are able to dye in an homogeneous way natural fibres and textiles and also textile materials including different fibres, and have high biodegradability through digestion by micro organisms, that found in the molecule itself a useful nourishment for their survival and proliferation; processes for the preparation of the above said dyes and their use are also described.

  该应用描述了一种水溶性分散染料的一般化学式(I) D-L-Sn (I) 其中： D是一种不溶于水的分散染料 L是一个连接物 S是一种糖 n的取值范围在2到4之间 这些染料能够以均匀的方式染色天然纤维和纺织品，还能够染色包括不同纤维的纺织材料，并且通过微生物的消化具有高生物降解性，这些微生物在分子中找到了有用的营养以供其生存和繁殖；还描述了上述染料的制备过程及其用途。