分散橙 30 | 5261-31-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 分散橙 30
• 中文别名: 2-[n-(2-氰基乙基)-4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)氮杂]苯胺]乙酸乙酯；分散橙30；2-[N-(2-氰乙基)-4-[(2,6-二氯-4-硝基苯基)偶氮]苯胺基]乙酸乙酯
• 英文名称: disperse orange 30
• 英文别名: 2-[N-(2-Cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)azo]anilino]ethyl acetate；2-[N-(2-cyanoethyl)-4-[(2,6-dichloro-4-nitrophenyl)diazenyl]anilino]ethyl acetate
• CAS: 5261-31-4
• 化学式: C₁₉H₁₇Cl₂N₅O₄
• 分子量: 450.281
• InChiKey: ROPYWXVRNREIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.1 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质
这是一种棕红色粉末，微溶于乙醇、丙酮、吡啶和 DMF。在染色过程中，遇到铜、铁离子会对色光产生影响。

用途
分散橙 S-4RL 是高温型分散染料中的主色，具有优良的日晒和升华牢度，主要用于涤棉、涤黏混纺产品的染色及棉涤混纺布的直接印花。它可以通过高温高压法或热熔法进行染色，并可与分散红玉 H2GFL 和分散深蓝 HGL 组成三原色，用于拼染中间色和深浓色泽。此外，该染料也可与中温型分散染料结合用于醋酸纤维的染色，但色泽稍显黄色；染锦纶时皂洗牢度较差，而对腈纶的上染率较低。

生产方法
该染料以 2,6-二氯-4-硝基苯胺、丙烯腈、环氧乙烷和乙酸酐为原料。首先将苯胺与丙烯腈进行氰乙基化反应，再与环氧乙烷进行羟乙基化，最后用乙酸酐酯化得偶合组分；然后将 2,6-二氯-4-硝基苯胺重氮化并与偶合组分偶合。整个过程经过过滤、研磨和干燥后得到成品。

具体步骤如下：

1. 将 160kg 水、1.3L 盐酸 (30%)、372kg 苯胺 (100%)、26.5kg 丙烯腈 (100%) 和 0.52kg 对苯二酚 (99%) 加热至 80-90℃，回流反应 32h。降温至 80℃后加入工业精盐 20kg 进行盐析，过滤并晾干得到 N-氰乙基苯胺 (II)，产量为 47-49kg（该氰乙基化反应可以在 0.1-0.13MPa 压力下于 100-110℃进行 22h，收率可达 90%，优于常压法）。
2. 取 1 份 (II)、1.05 份环氧乙烷，在 145-150℃条件下进行羟乙基化反应 3h，得到 N-氰乙基-N-羟乙基苯胺 (III)，总重为 121-123kg。
3. 取 1 份 (III)、2 份乙酸酐和 10kg 硫酸 (98%)，升温至 100-105℃进行酯化反应 2h。冷却至 20℃后用 10kg 乙酸稀释得到 N-氰乙基-N-羟乙基苯胺的乙酰化物 (IV)。
4. 取 1 份 2,6-二氯-4-硝基苯胺与 1 份亚硝酸钠进行重氮化反应，随后与 (IV) 偶合（重氮化和偶合反应可以在乙酸介质中进行以获得较好的产品质量，但工艺较为复杂。若使用硫酸介质时，需控制偶合组分 (IV) 不宜过量，否则会使得染料色光变暗）。在 2h 后完成反应并过滤、水洗至中性后干燥得到染料成品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-硝基苯胺 、 N-氰乙基-N-乙酰氧乙基苯胺 在 亚硝基硫酸 、 硫酸 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.6h， 生成 分散橙 30
  参考文献：
  名称：

  一种数码印花用分散染料的加工方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了一种数码印花用染料的加工方法及其应用，并具体公开了一种数码印花用分散染料原料2,6‑二氯‑4‑硝基苯胺的纯化方法以及一种数码印花用分散染料的加工方法。通过纯化后的2,6‑二氯‑4‑硝基苯胺制得的数码印花用分散染料具有纯度高，多氯苯酚和有机氯载体的含量极低，染着纤维上远远低于OTEX‑100的要求，晶型稳定，同时耐热升华牢度、耐摩擦牢度和耐热牢度均有大幅度的提高，色光艳亮等优势。

  公开号：

  CN109438255A

文献信息

• 一种环保型偶氮分散染料的制备方法
  申请人：浙江闰土研究院有限公司

  公开号：CN107892824B

  公开（公告）日：2019-05-17

  一种环保型偶氮分散染料的制备方法，所述方法包括重氮化和偶合反应，其中，在偶合反应体系中加入助剂：三氯化铁、双氧水、次溴酸钠。由该方法制得的染料所含23种有害芳香胺、含氯苯、含氯甲苯及含氯苯酚大幅下降，由此染料进行染色，所得织物上23种有害芳香胺、含氯苯、含氯甲苯及含氯苯酚符合Oeko‑Tex Standard100中的限量要求。
• 一种潮品硝基苯胺类的重氮方法
  申请人：江苏之江化工有限公司

  公开号：CN108929244A

  公开（公告）日：2018-12-04

  本发明提供一种潮品硝基苯胺类的重氮方法，具体涉及染料合成领域，S1、在重氮釜中加98％硫酸和40％亚硝酰硫酸搅匀；S2、重氮釜内控温在‑10～40℃下加入潮品硝基苯胺类，得到重氮盐；且硫酸、亚硝酰硫酸、重氮组份摩尔比为：1.0～6：1.02～1.1：1；本发明的染料质量与使用干品无异，其重氮组份不用烘干，节能环保。
• 一种带酯基偶氮分散染料的制备方法
  申请人：浙江迪邦化工有限公司

  公开号：CN105440727B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明公开了一种带酯基偶氮分散染料的制备方法，包括：重氮盐与偶合组分进行偶合反应，偶合反应完成后，向得到的偶氮化合物物料体系中加入碱，调节体系的pH值为5～7，然后进行升温转晶，后处理得到染料滤饼。本发明采用在偶合反应完成后，转晶操作前，将体系的pH值调整为5～7，避免染料产品中酯基的水解，提高了染料产品的产率，同时降低了废水中有机物的含量，进而降低了废水后处理难度。
• 一种分散染料组合物及其制备方法和用途
  申请人：浙江闰土研究院有限公司

  公开号：CN106752079B

  公开（公告）日：2020-05-01

  一种分散染料组合物及其制备方法和用途，所述分散染料组合物包括式(1)化合物中一种或多种化合物组成的组分A、禁用芳香胺化合物、氯化苯酚、氯苯和氯甲苯、任选的辅料、以及其他不可避免的杂质，其不仅各项环保指标符合Oeko‑Tex Standard 100(2016)的要求，而且染色用的染料组合物化学产品中禁用芳香胺化合物的总含量为10ppm以下、各类氯化苯酚各自的总含量均为0.5ppm以下、氯苯氯甲苯(COCs)总含量为小于1ppm以下。染后污水方面也达到环保要求，同时使用更便捷、放心。
• 一种分散橙的生产工艺
  申请人：东营安诺其纺织材料有限公司

  公开号：CN108129871A

  公开（公告）日：2018-06-08

  本发明公开了一种分散橙的制备方法，包括如下步骤：将重氮盐与N‑乙酰氧乙基‑N‑氰乙基苯胺进行偶合反应，偶合反应温度为25～35℃，偶合反应时间为2h，即可，所述偶合反应的加料顺序为将所述重氮盐加入N‑乙酰氧乙基‑N‑氰乙基苯胺中。本发明的分散橙生产工艺满足了人们对环保指标的要求，降低了成本，提高了产量，产品色度还能与现有技术的其它工艺生产保持一致。