1,4-dihydro-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: UWNHXWAHZLEKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 氢氧化钾 、 bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc bis-pyridine 作用下， 生成 1,4-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  用双（1,4-二氢-1-吡啶基）锌和双（1,4-二氢-1-吡啶基）镁的双吡啶配合物特异性和选择性地还原芳香族氮杂环

  摘要：

  bis（1,4-dihyro-1-pyridyl）zinc and bis（1,4-dihyro-1-pyridyl）zinc和bis（ 1,4-二氢-1-吡啶基）镁 该反应通过氢从结合金属的1，4-二氢吡啶基部分转移至底物而发生，并产生1，4-二氢氮杂芳族衍生物的锌或镁盐。水解后，1,4-二氢氮杂芳族化合物从金属离子中释放出来。描述了几种（新颖）还原化合物的分离和纯化，例如1,4-二氢喹啉和1,4-二氢-1,10-菲咯啉。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83849-8

文献信息

• Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
  作者：Sun-Hwa Lee、Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om400269q

  日期：2013.8.26

  4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe2SiO–CMe2–NC5H6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC5H6. The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH3)2]+ (10) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这
• Facile Catalytic Hydrosilylation of Pyridines
  作者：Dmitry V. Gutsulyak、Art van der Est、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/anie.201006135

  日期：2011.2.7

  Not only surprisingly facile, a hydrosilylation of pyridines under the catalysis of [Cp(iPr3P)Ru(NCCH3)2]+ has the advantages that it is 1,4‐regioselective and reversible. The products can be transformed in a variety of ways (see scheme). The related complex [CpRu(NCCH3)3]+ catalyzes the two‐hydrogen‐atom reduction of phenanthroline by HSiMe2Ph/water.

  不仅令人惊讶地容易，在[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +催化下，吡啶的氢化硅烷化还具有1,4-区域选择性和可逆的优势。产品可以通过多种方式进行转换（请参阅方案）。相关的复合物[CpRu（NCCH 3）3 ] +催化HSiMe 2 Ph /水对菲咯啉的双氢原子还原作用。
• Phenanthroline treated MSC
  申请人：Universiteit Twente

  公开号：EP2607478A1

  公开（公告）日：2013-06-26

  The invention relates to the field of medicine and in particular to the treatment of ischemia and to angiogenesis. The invention further relates to novel uses of phenanthroline in replacing a missing biological structure, supporting a damaged biological structure and/or enhancing an existing biological structure and to novel medical products.

  本发明涉及医学领域，特别是缺血和血管生成的治疗。本发明还涉及菲罗啉在替代缺失的生物结构、支持受损的生物结构和/或增强现有生物结构方面的新型用途，以及新型医疗产品。
• KONING A. J. DE; BUDZELAAR P. H. M.; BOERSMA J.; KERK G. J. M. VAN DER, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 199, NO 2, 153-169
  作者：KONING A. J. DE、 BUDZELAAR P. H. M.、 BOERSMA J.、 KERK G. J. M. VAN DER

  DOI：——

  日期：——