tert-butyl 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-amino-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylate；2-Amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S₂
• mdl: MFCD23690033
• 分子量: 271.404
• InChiKey: KVXXMWQBFBQFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylate 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以48%的产率得到5-(Dimethylamino)-4-oxa-8,11-dithia-6-azatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  三环1,3-恶嗪-4-酮的合成及胆固醇酯酶和乙酰胆碱酯酶抑制的动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度

  DOI：

  10.1021/jm0508639
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 氰乙酸叔丁酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-amino-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环1,3-恶嗪-4-酮的合成及胆固醇酯酶和乙酰胆碱酯酶抑制的动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度

  DOI：

  10.1021/jm0508639

文献信息

• THIOPHENS AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Compass Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1802634A2

  公开（公告）日：2007-07-04
• Thiophens and Their Use as Anti-Tumor Agents
  申请人：Ward John

  公开号：US20090143411A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
• [EN] COMPOSITIONS AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：COMPASS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2006044826A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés et des compositions pharmaceutiques comportant ces nouveaux composés, ainsi que des méthodes pour utiliser les composés et les compositions pharmaceutiques de l'invention pour traiter des tumeurs. Des exemples de types de tumeur spécifiques pouvant être traités par l'utilisation des composés de l'invention comprennent, de manière non exhaustive: les sarcomes, les mélanomes, les neuroblastomes, les carcinomes (comprenant, de manière non exhaustive, les carcinomes de poumons, des cellules rénales, des ovaires, du foie, de la vessie et du pancréas), et des mésothéliomes.
• Synthesis of Tricyclic 1,3-Oxazin-4-ones and Kinetic Analysis of Cholesterol Esterase and Acetylcholinesterase Inhibition
  作者：Markus Pietsch、Michael Gütschow

  DOI：10.1021/jm0508639

  日期：2005.12.1

  3]oxazin-4-ones and thieno[1,3]thiazin-4-ones were synthesized and investigated as inhibitors of the alpha/beta hydrolases cholesterol esterase (CEase) and acetylcholinesterase (AChE). The introduction of a cycloaliphatic five- or six-membered ring fused at the thiophene was favorable for CEase inhibition. Such compounds were analyzed as true alternate substrate inhibitors. 6,7-Dihydro-2-(dimethylamino)-4H,5H-cyclopenta[4

  合成了一系列噻吩并[1,3]恶嗪-4-酮和噻吩并[1,3]噻嗪-4-酮，并研究了它们作为α/β水解酶胆固醇酯酶（CEase）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。在噻吩上稠合的脂环族五或六元环的引入有利于抑制CEase。这类化合物被分析为真正的替代底物抑制剂。6,7-二氢-2-（二甲基氨基）-4H，5H-环戊[4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（33）的K（i）值630 nM的样品对CEase催化降解的敏感性低。化合物33及其类似物不抑制AChE。在碱性氮原子上带有大的疏水取代基的四氢​​吡啶环的引入提供了对Chase完全无活性的AChE抑制剂。7-苄基5,6,7,8-四氢-2-（N-3，4-二甲氧基苄基-N-甲基氨基）-4H-吡啶基[4'，3'：4,5]噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-4-酮（21）的IC（50）抑制AChE的值为330 nM。得出了在无限抑制剂浓度