1,5-bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-naphthalene
• 英文别名: 1,5-Bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-naphthalin；1-[5-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)naphthalen-1-yl]-2,5-dimethylpyrrole
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂
• 分子量: 314.43
• InChiKey: OTQAHZUKBIGBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 1,5-萘二胺 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1,5-bis-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  将硫醇和二硫化物直接转化为磺酸酯的一锅串联反应，以及由 TCCA 催化的吡咯衍生物的 Paal-Knorr 合成

  摘要：

  描述了从硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯。从硫醇原位制备磺酰氯是通过用三氯异氰尿酸 (TCCA)、四丁基氯化铵 (t-Bu4NCl) 和水氧化来完成的。然后使磺酰氯在同一反应容器中进一步与苯酚衍生物反应。此外，使用 TCCA 作为催化剂，在温和的条件下，通过己烷-2,5-二酮与伯胺反应，以优异的产率轻松合成了 N-取代的吡咯。

  DOI：

  10.1080/17415993.2012.744410

文献信息

• Silica sulfuric acid (SSA) as a solid acid heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Hojat Veisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.052

  日期：2010.4

  A variety of N-substituted pyrroles have been synthesized by reacting γ-diketones with amines, diamines or triamine in the presence of silica sulfuric acid (SSA) at room temperature under solvent-free conditions. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (70–98%).

  通过在室温下在无溶剂硫酸二氧化硅（SSA）存在下，使γ-二酮与胺，二胺或三胺反应，可以合成出多种N-取代的吡咯。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（70-98％）。
• An Efficient and Green Procedure for Synthesis of Pyrrole Derivatives by Paal-Knorr Condensation Using Sodium Dodecyl Sulfate in Aqueous Micellar
  作者：Hojat Veisi、Reza Azadbakht、Mehdi Ezadifar、Saba Hemmati

  DOI：10.1002/jhet.1069

  日期：2013.2

  A simple, economical, and green approach to the synthesis of N-substituted pyrroles using sodium dodecyl sulfate as surfactant in water is described. The experiment protocol features simple operations, and the products are isolated in high to excellent yields (60–98%).

  描述了一种使用十二烷基硫酸钠作为表面活性剂在水中合成N-取代的吡咯的简单，经济和绿色的方法。该实验方案操作简单，并且分离出的产品产率高至优异（60–98％）。
• Ghorbani-Vaghei, Ramin; Veisi, Hojat, South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 33 - 38
  作者：Ghorbani-Vaghei, Ramin、Veisi, Hojat

  DOI：——

  日期：——
• Nanomagnetically Modified Sulfuric Acid (γ-Fe2O3@SiO2-OSO3H): An Efficient, Fast, and Reusable Catalyst for Greener Paal–Knorr Pyrrole Synthesis
  作者：Samaneh Cheraghi、Dariush Saberi、Akbar Heydari

  DOI：10.1007/s10562-014-1197-5

  日期：2014.7

  Paal-Knorr pyrrole synthesis was performed in the presence of superparamagnetic nanoparticles of modified sulfuric acid (gamma-Fe2O3@SiO2-OSO3H) as an efficient and magnetically separable catalyst. Recovery of the catalyst was simple using a magnet, allowing its reuse without significant loss of its catalytic activity (over five cycles).
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 128,135
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——