1-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: PRGBGNQDTZISKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-噻吩甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  酰胺与有机硼酸的无过渡金属 DMAP 介导的芳族酯化

  摘要：

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100478
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 2-噻吩甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-酰基琥珀酰亚胺：通过N-C酰胺键活化在Suzuki-Miyaura交叉偶联中受扭曲控制的酰基转移试剂

  摘要：

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。

  DOI：

  10.1039/c7ob02269g

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• N-Acylsuccinimides: twist-controlled, acyl-transfer reagents in Suzuki–Miyaura cross-coupling by N–C amide bond activation
  作者：Yuki Osumi、Chengwei Liu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob02269g

  日期：——

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides as versatile acyl-transfer reagents via selective amide N–C bond cleavage is reported. The method is user-friendly since it employs commercially-available, air-stable reagents and catalysts. The cross-coupling is enabled by half-twist of the amide bond in N-acylsuccinimides. These highly effective, crystalline acyl-transfer reagents present major advantages

  有报道称钯催化的N-酰基琥珀酰亚胺的Suzuki-Miyaura交叉偶联是通过选择性酰胺NC键断裂的通用酰基转移试剂。该方法是用户友好的，因为它使用了市售的，空气稳定的试剂和催化剂。通过N-酰基琥珀酰亚胺中的酰胺键的半捻来实现交叉偶联。这些高效的结晶酰基转移试剂具有优于垂直扭曲N的主要优势-酰基戊二酰亚胺，包括琥珀酰亚胺活化环的低价，在氧化还原中性条件下的选择性金属插入以及酰胺键对反应条件的高稳定性。机理研究表明，在这种广泛适用的方案中，氧化加成是限速步骤。
• N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling of N-acylsuccinimides by C-N cleavage
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Hengjin Wang、Han Guo、Dingli Jia、Wen Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.026

  日期：2018.12

  An easily prepared, well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II) complex was found to be an efficient catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides with arylboronic acids via C-N bond activation. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly generating broad array of diaryl ketones in good to high yields (81->99%) within hours.

  发现容易制备的，定义明确的N-杂环卡宾-钯（II）配合物是通过CN键活化将N-酰基琥珀酰亚胺与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂。在最佳条件下，所有反应均在数小时内顺利进行，从而以高至高收率（81-> 99％）生成了广泛的二芳基酮。
• Nickel‐Catalyzed Isotopic Labeling: Synthesis of Oxygen‐18‐Labeled Esters from Amides
  作者：Nithin Pootheri、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.202300729

  日期：2023.11.21

  three-component reaction of amides, alkyl halides, and 18O-labeled water. This method demonstrated excellent selectivity and compatibility with various amides and alkyl halides, allowing the synthesis of diverse isotopically labelled esters. Ni-catalyzed reaction of alkyl bromides, carboxylates that generated from amides, and water in the presence of a base formed the desired esters.

  开发了一种通过酰胺、烷基卤和 18 O-标记水的 Ni 催化三组分反应制备18 O-标记酯的方法。该方法表现出优异的选择性以及与各种酰胺和烷基卤的相容性，从而可以合成多种同位素标记的酯。在碱存在下，烷基溴、由酰胺生成的羧酸盐和水发生镍催化反应，形成所需的酯。