1,1'-(isothiocyanatomethylene)dinaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1'-(isothiocyanatomethylene)dinaphthalene
• 英文别名: bis(1-naphthyl)methyl isothiocyanate；di-[1]naphthyl-methyl isothiocyanate；(α.α-Dinaphthylcarbin)-isothiocyanat；(α.α-Dinaphthylcarbin)-senfoel；Di-[1]naphthyl-methylisothiocyanat；1-[Isothiocyanato(naphthalen-1-yl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₅NS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: IDPKGXLOWNHRFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(isothiocyanatomethylene)dinaphthalene 、 (S)-(2-氨基-3-甲基丁基)二苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-1-(di(naphthalen-1-yl)methyl)-3-(1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  高官能度三氟甲基环戊烯的对映选择性合成：多功能硫脲-膦催化的森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环化

  摘要：

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101012
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 1,1'-(isothiocyanatomethylene)dinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Jamieson, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Pregabalin
  作者：Oriol Bassas、Juhani Huuskonen、Kari Rissanen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/ejoc.200801220

  日期：2009.3

  synthetic sequence is the Michael addition reaction of Meldrum's acid to a nitroalkene mediated by a quinidine derived thiourea. A variety of novel catalysts bearing different groups at the thiourea moiety were synthesized and tested. The most successful catalyst that incorporates a trityl substituent provided up to 75 % ee of (S)-4. The conjugate addition reaction was carried out on a multigram scale

  本文介绍了一种对映选择性合成重要的抗惊厥药物普瑞巴林的新方法，该方法仅显示 (S) 对映异构体的生物学特性。合成序列的关键步骤是由奎尼丁衍生的硫脲介导的 Meldrum 酸与硝基烯烃的迈克尔加成反应。合成并测试了多种在硫脲部分带有不同基团的新型催化剂。掺入三苯甲基取代基的最成功的催化剂提供高达 75% ee 的 (S)-4。共轭加成反应以多克规模进行，催化剂负载量低（10 mol%）。此外，催化剂可以循环使用，在化学产率和不对称诱导方面表现出相同的能力。然后，硝基烷烃 4 氢化，然后二酸 5 脱羧，得到普瑞巴林盐酸盐，总产率为 59%。通过游离氨基酸 1 结晶的对映体富集将 (S)/(R) 对映体比例提高到 9:1。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Amine-catalyzed tunable reactions of allenoates with dithioesters: formal [4+2] and [2+2] cycloadditions for the synthesis of 2,3-dihydro-1,4-oxathiines and enantioenriched thietanes
  作者：Hai-Bin Yang、Yu-Chao Yuan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c5cc01313e

  日期：——

  The chemoselective [4+2] vs. [2+2] cycloaddition between allenoates and dithioesters has been developed on the basis of switching the nucleophilic amine catalyst, offering a divergent synthesis of sulfur-containing heterocycles.

  已开发出基于切换亲核胺催化剂的烯酸酯和二硫酯之间的化学选择性[4+2] vs. [2+2]环加成反应，提供了含硫杂环化合物的分岔合成。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric [4+2] Annulation of Vinyl Ketones with Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines: Enantioselective Syntheses of 2′,3′-Dihydro-1′<i>H</i>-spiro[indoline-3,4′-pyridin]-2-ones
  作者：Xiao-Nan Zhang、Gen-Qiang Chen、Xiang Dong、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201300828

  日期：2013.11.25

  AbstractA novel asymmetric [4+2] annulation of vinyl ketones with oxindole‐derived α,β‐unsaturated imines has been developed in the presence of a multifunctional thiourea‐phosphine catalyst derived from a natural amino acid, providing the first phosphine‐catalyzed enantioselective synthesis of 2′,3′‐dihydro‐1′H‐spiro[indoline‐3,4′‐pyridin]‐2‐ones in good yields with excellent stereoselectivities under mild conditions.magnified image
• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。
• Wheeler; Jamieson, Journal of the American Chemical Society, 1902, vol. 24, p. 753
  作者：Wheeler、Jamieson

  DOI：——

  日期：——