1-benzyl-N,N-dimethylspiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]-pyridine]-1'(2'H)-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-N,N-dimethylspiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]-pyridine]-1'(2'H)-carboxamide
• 英文别名: 1-Benzyl-N,N-dimethylspiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-B]pyridine]-1'(2'H)-carboxamide；1'-benzyl-N,N-dimethylspiro[2H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4'-piperidine]-1-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O
• 分子量: 350.464
• InChiKey: DKDCFUWYICSSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N,N-dimethylspiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]-pyridine]-1'(2'H)-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N,N-dimethylspiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]pyridine]-1'(2'H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现N-取代的7-氮杂二氢吲哚衍生物为有效的，口服的M 1和M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体选择性激动剂

  摘要：

  我们设计和合成了新型的N-取代的7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 1和M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChRs）激动剂。化合物2与HTS命中化合物5杂交，然后优化7-氮杂吲哚的N-取代基导致鉴定出化合物1，该化合物显示出高选择性的M 1和M 4 mAChRs激动活性，弱的人以太-去-可以抑制相关基因，并在多种动物中具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.085
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-氯乙基)苯甲胺 在 LiAlH(Ot-Bu)3 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-benzyl-N,N-dimethylspiro[piperidine-4,3'-pyrrolo[2,3-b]-pyridine]-1'(2'H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  选择性M 1和M 4毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂的合成方法开发

  摘要：

  开发了一种实用且无色谱法的选择性M 1和M 4毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂合成方法，并在数百克规模上得到了证明。这条路线的关键特征是N，N-经由分子间的迁移对螺7氮杂二氢吲哚的结构氮anilinic的-dimethylcarbamoylation N，N-二甲基氨基甲基。从（2-氯吡啶基-3-基）乙腈开始的六个步骤，以43％的总收率制备了所得化合物1，化学纯度> 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00236

文献信息

• Experimental and computational study of intermolecular migration of N,N-dimethylcarbamoyl group from N(7) to N(1) on a 7-azaindoline derivative
  作者：Yoshiharu Uruno、Akio Tanaka、Kazuki Hashimoto、Shinya Usui、Yasunao Inoue、Yasuko Konishi、Atsushi Suwa、Kentaro Takai、Wataru Katoda、Norio Fujiwara、Takaaki Sumiyoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.024

  日期：2013.11

  N,N-Dimethylcarbamoylation of the anilinic nitrogen atom N(1) on the Spiro 7-azaindoline consists of two steps. The first step is N,N-dimethylcarbamoylation of the pyridyl nitrogen atom N(7), leading to the formation of an isolable intermediate. The second step is intermolecular migration of the N,N-dimethylcarbamoyl group from the pyridyl nitrogen atom N(7) to the anilinic nitrogen atom N(1). We accomplished optimization of the reaction conditions based on the revealed reaction mechanism and a large scale synthesis of compound 3 in quantitative yield. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.