3,4-dipropylnaphthalene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dipropylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 3,4-Dipropylnaphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: VFEDWLWGFRHTRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dipropylnaphthalene-1,2-dione 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3,4-dipropyl-1H-isochromen-1-one 、 3,4-dipropyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环状α-二酮的脱羰好氧氧化：区域选择性单碳挤出策略。

  摘要：

  首次开发了铑催化的环状α-二酮的去羰基好氧氧化反应，在该反应中已经实现了α-吡喃酮和异香豆素的区域选择性形成。当前的脱羰需氧氧化途径是通过C–C键断裂，然后形成C–O键进行的，这代表了对不饱和六元环内酯的仿生氧化方法。铑催化剂具有独特的诱导脱羰需氧氧化的能力，从而开辟了利用“区域选择性单碳”挤出策略的新型合成工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03837
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dipropylnaphthalen-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3,4-dipropylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚衍生物的铜催化发散氧化途径：邻萘醌对2-BINOLs †

  摘要：

  已经研究了2-萘酚衍生物的催化剂依赖性发散途径。易于使用的CuCl 2 -DMAP催化剂体系可促进2-萘酚衍生物的有氧氧化为邻萘醌，而在氩气气氛下将催化剂体系转换为Cu（OAc）2 -DBN可使2-萘酚氧化偶联为1， 1'-bi-2-naphthols（BINOLs）的产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c6ob01183g

文献信息

• Formation of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]-octa-3,7-dienes or multiply substituted o-benzoquinones from reactions of 1,4-dilithio-1,3-dienes with dimethyl oxalate
  作者：Guoliang Mao、Jiang Lu、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.181

  日期：2004.10

  Reactions of 1,4-dilithio-1,3-dienes with dimethyl oxalates afforded multiply substituted o-benzoquinones or stereodefined 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]-octa-3,7-dienes in good yields.

  1，4-二硫代-1，3-二烯与草酸二甲酯的反应以良好的产率提供了多取代的邻苯并醌或立体定义的2，6-二恶双环[3.3.0]-八-3，7-二烯。