2-cyanoethyl 2,6-cis-dimethylpiperidinechlorophosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyanoethyl 2,6-cis-dimethylpiperidinechlorophosphoramidite
• 英文别名: chlorophosphonamidous acid;3-[(2R,6S)-2,6-dimethylpiperidin-1-yl]propanenitrile
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂*ClH₃NOP
• 分子量: 265.723
• InChiKey: PCXSGVNVOIIONL-JMVWIVNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰乙基二氯磷酸酯 、 二氯甲烷 、 (2R,6S)-2,6-dimethylpiperidine 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以38.8 g (76.5%)的产率得到2-cyanoethyl 2,6-cis-dimethylpiperidinechlorophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates

  摘要：

  该发明提供了一种合成寡核苷酸 N3'.fwdarw.P5' 磷酰胺酯的方法，该方法利用磷酰胺基物质之间的胺交换反应，在这种反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的 3'-氨基团被交换成一个具有保护的 3'-氨基团的传入单体的 5'-磷酰胺基部分。然后，生成的核苷间磷酰胺基化连接被氧化形成稳定的保护磷酰胺基连接。该发明的方法极大地提高了产物收率，并减少了与目前可用的合成上述类化合物的方法相比的试剂使用量。

  公开号：

  US05859233A1

文献信息

• US5859233A
  申请人：——

  公开号：US5859233A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US6001850A
  申请人：——

  公开号：US6001850A

  公开（公告）日：1999-12-14
• Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates
  申请人：Lynx Therapeutics, Inc.

  公开号：US05859233A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The invention provides a method of synthesizing oligonucleotide N3'.fwdarw.P5' phosphoramidates using an amine-exchange reaction of phosphoramidites in which a -deprotected 3'-amino group of a solid phase supported oligonucleotide chain is exhanged for the amino portion of a 5'-phosphoramidite of an incoming monomer which has a protected 3'-amino group. The resulting internucleotide phosphoramidite linkage is then oxidized to form a stable protected phosphoramidate linkage. The method of the invention greatly improves product yields and reduces reagent usage over currently available methods for synthesizing the above class of compound.

  该发明提供了一种合成寡核苷酸 N3'.fwdarw.P5' 磷酰胺酯的方法，该方法利用磷酰胺基物质之间的胺交换反应，在这种反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的 3'-氨基团被交换成一个具有保护的 3'-氨基团的传入单体的 5'-磷酰胺基部分。然后，生成的核苷间磷酰胺基化连接被氧化形成稳定的保护磷酰胺基连接。该发明的方法极大地提高了产物收率，并减少了与目前可用的合成上述类化合物的方法相比的试剂使用量。