(3SR,4RS)-ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenyl-4-methoxybutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3SR,4RS)-ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenyl-4-methoxybutanoate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-4-methoxy-3,4-diphenylbutanoate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: ZBWOTFYATSBFTP-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  安息香甲基醚 、 碘代醋酸乙酯 在 indium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3SR,4RS)-ethyl 3-hydroxy-3,4-diphenyl-4-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  简单酮，α-烷氧基酮和β-酮​​酯的Reformatsky型反应中立体中心的In-或In（I）定制

  摘要：

  对有效的基于In或In（I）的非对映选择性Reformatsky型简单酮，α-烷氧基酮和β-酮​​酯的反应进行了全面研究。通过在THF回流条件下使用铟金属将支链α-卤代酯衍生物添加到简单的酮中，可以建立高抗选择性。立体化学无疑表明由酮和立体化学优选的衍生自支链α-卤代酯的瞬时E-烯酸酯形成的环状过渡态的参与。接下来，出于调整高度立体选择的观点，设想了螯合控制的烯醇铟的加入的概念。在这一行中，奇妙的syn建立了对α-烷氧基酮和β-酮​​酯的选择性加成。有趣的是，这些在α-烷氧基酮和β-酮​​酯上的非对映选择性加成需要在超声波下在甲苯中使用In（I）X或In-InCl 3系统，而使用铟金属或THF作为溶剂却获得了非常差的效率和非对映选择性。通过单晶X射线结构分析明确确定了关键产物的立体化学。根据可能由于强螯合而观察到的惊人的非对映选择性，可以将低价RIn（I）型瞬态香料推算为Reformatsky型反应中的高活性香料。

  DOI：

  10.1021/jo051659w

文献信息

• Highly stereoselective addition to alkoxy or hydroxy ketones using an α-stannyl ester–stannous chloride system in a chelation-controlled manner
  作者：Makoto Yasuda、Keishi Okamoto、Toshifumi Sako、Akio Baba

  DOI：10.1039/b008493j

  日期：——

  The reaction of an α-stannyl ester with α-alkoxy or hydroxy ketones in the presence of SnCl2 gave aldol-type products with high selectivity in a chelation-controlled manner.

  在 SnCl2 存在下，α-甲锡烷基酯与 α-烷氧基或羟基酮的反应以螯合控制的方式产生具有高选择性的醛醇型产物。
• In- or In(I)-Employed Tailoring of the Stereogenic Centers in the Reformatsky-Type Reactions of Simple Ketones, α-Alkoxy Ketones, and β-Keto Esters
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo051659w

  日期：2005.12.1

  derived from the branched α-halo ester. Next, with the view of tailoring high degree of stereoselection, the concept of chelation-controlled addition of indium enolates was envisioned. In this line, marvelously syn selective additions to α-alkoxy ketones and β-keto esters were established. Interestingly, these diastereoselective additions to α-alkoxy ketones and β-keto esters require either In(I)X or In−InCl3

  对有效的基于In或In（I）的非对映选择性Reformatsky型简单酮，α-烷氧基酮和β-酮​​酯的反应进行了全面研究。通过在THF回流条件下使用铟金属将支链α-卤代酯衍生物添加到简单的酮中，可以建立高抗选择性。立体化学无疑表明由酮和立体化学优选的衍生自支链α-卤代酯的瞬时E-烯酸酯形成的环状过渡态的参与。接下来，出于调整高度立体选择的观点，设想了螯合控制的烯醇铟的加入的概念。在这一行中，奇妙的syn建立了对α-烷氧基酮和β-酮​​酯的选择性加成。有趣的是，这些在α-烷氧基酮和β-酮​​酯上的非对映选择性加成需要在超声波下在甲苯中使用In（I）X或In-InCl 3系统，而使用铟金属或THF作为溶剂却获得了非常差的效率和非对映选择性。通过单晶X射线结构分析明确确定了关键产物的立体化学。根据可能由于强螯合而观察到的惊人的非对映选择性，可以将低价RIn（I）型瞬态香料推算为Reformatsky型反应中的高活性香料。