2-(5-methylthiophen-2-yl)cycloheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-methylthiophen-2-yl)cycloheptan-1-one
• 英文别名: 2-(5-methylthien-2-yl)cycloheptanone
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: DFFHKPWOEZHIDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(5-methyl-2-thienyl)aluminum 、 环庚酮 在 异噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62 mg的产率得到2-(5-methylthiophen-2-yl)cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-Heteroarylation of Ketones <i>via</i> the Umpolung Reaction of <i>N</i>-Alkoxyenamine

  摘要：

  开发了一种通过N-烷氧基烯胺实现酮的α-杂芳基化的新的umpolung方法。在异恶唑烷的存在下，将酮与三(杂芳基)铝试剂处理，以中等至良好的产率得到了相应的α-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00404

文献信息

• General and Efficient Insertions of Carbons Carrying Aryl and Heteroaryl Groups:  Synthesis of α-Aryl- and α-Heteroaryl-Substituted Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo960841h

  日期：1996.1.1

  iazoles 1 with n-BuLi underwent addition to aliphatic and aromatic aldehydes and cyclic and acyclic ketones. Subsequent in situ thermal rearrangements of the intermediates in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded alpha-aryl- and alpha-heteroaryl-substituted ketones 2 in moderate to excellent yields in simple one-pot operations with excellent regioselectivity

  由多种1-（芳基甲基）-和1-（杂芳基甲基）苯并三唑1与正丁基锂的锂化反应所形成的阴离子要加入脂族和芳族醛以及环状和非环状酮中。中间体在溴化锌存在下的随后原位热重排可在简单的一锅操作中以中等至优异的产率提供一碳链扩展或环扩展的α-芳基-和α-杂芳基取代的酮2在大多数情况下具有区域选择性。在1-（4-甲氧基苄基）苯并三唑（1e）与XC（6）H（4）COPh的插入反应中研究了取代基对相对迁移速率的影响。较小的负Hammett rho（+）值（-0.92）表明，重排通过早期的，类似试剂的电子不足的过渡态进行。
• General and Efficient Carbon Insertion Route to One-Carbon-Homologated .alpha.-Aryl, .alpha.-Alkenyl, .alpha.-Alkoxy, and .alpha.-Phenylthio Alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Dorin Toader、Larisa Serdyuk

  DOI：10.1021/ja00153a032

  日期：1995.12
• α-Heteroarylation of Ketones &lt;i&gt;via&lt;/i&gt; the Umpolung Reaction of &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Alkoxyenamine
  作者：Tetsuya Miyoshi、Norihiko Takeda、Masaki Fukami、Shohei Sato、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1248/cpb.c14-00404

  日期：——

  A new method has been developed for the umpolung α-heteroarylation of ketones via an N-alkoxyenamine. The treatment of ketones with tris(heteroaryl)aluminum reagents in the presence of isoxazolidine gave the corresponding α-heteroarylated ketones in moderate to good yields.

  开发了一种通过N-烷氧基烯胺实现酮的α-杂芳基化的新的umpolung方法。在异恶唑烷的存在下，将酮与三(杂芳基)铝试剂处理，以中等至良好的产率得到了相应的α-杂芳基化酮。