3-amino-2-mercapto-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-mercapto-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-amino-8-methyl-2-sulfanylidene-5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 267.376
• InChiKey: SBLJQLMCWAAIEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 3-amino-2-mercapto-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到4-(2-((3-amino-8-methyl-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin2-yl)thio)acetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC AGONISTS AND POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR
  [FR] AGONISTES ALLOSTÉRIQUES ET MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1

  摘要：

  本发明涉及发现作为GLP-1R激动剂和/或GLP-1R的正向变构调节子（PAMs）的小分子化合物。这些化合物可用于治疗、改善和/或预防哺乳动物体内的胰岛素抵抗和/或糖尿病。

  公开号：

  WO2020210582A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 sulfur 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 3-amino-2-mercapto-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC AGONISTS AND POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR
  [FR] AGONISTES ALLOSTÉRIQUES ET MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR DU GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1

  摘要：

  本发明涉及发现作为GLP-1R激动剂和/或GLP-1R的正向变构调节子（PAMs）的小分子化合物。这些化合物可用于治疗、改善和/或预防哺乳动物体内的胰岛素抵抗和/或糖尿病。

  公开号：

  WO2020210582A1

文献信息

• ALLOSTERIC AGONISTS AND POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR
  申请人：University of the Sciences

  公开号：US20220193080A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to the discovery of small molecule compounds that act as GLP-1R agonists and/or as positive allosteric modulators (PAMs) of GLP-1R. Such compounds are useful to treat, ameliorate, and/or prevent insulin resistance and/or diabetes in a mammal.